3.2来自石油和煤的两种基本化工原料(苯).pptVIP

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 （第二课时） 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 苯常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等， 在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 1、生产煤气后剩余一种油状的液体却 长期无人问津。 2、1825年，英国科学家法拉第从这 种油状液体中分离出一种新的碳氢化 合物，实际上就是苯 3、随后，法国化学家热拉尔确定了 其相对分子质量为78，分子式为C6H6。 但苯分子的结构是十九世纪化学大谜之一 苯的发现史 （1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。 根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构 结构式 凯库勒苯环结构的观点： 结构简式 1865年 根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键—— （1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成） 请设计实验验证你的推测。 加入溴水 上层变橙红色， 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水 萃取 （1） （2） 1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 验证结果 结论：苯分子中不存在C=C键。 苯的结构到底如何呢？ 凯库勒式存在缺陷 科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如右图）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。 （4）空间构型： （1）分子式： （2）结构式： 一、苯的分子结构 （3）结构简式： 平面正六边形， 12个原子共平面 或 (凯库勒式) 比例模型 球棍模型 哪种形式更为合理？ C6H6 二、苯的物理性质 无 特殊 液 小 苯是 色，有 气味的 体， 毒，密度比水 ， 于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃. 有 不溶 1、氧化反应 现象： 火焰明亮，伴有浓烟 （含碳量高） 三、苯的化学性质 ——燃烧 2、取代反应 ①苯与液溴的反应 1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体 （溴蒸汽） 2、圆底烧瓶底部生成褐色油状液体 （溶有溴的溴苯） 3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成 （生成了HBr） 实验现象： 2、取代反应 ①苯与液溴的反应 注意： ①苯与溴反应中的溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取分层使溴水层褪色。 ②苯与溴的取代反应需要用铁作催化剂（实际上起催化剂作用的是FeBr3) 。 ③ 生成的溴苯不溶于水且密度大于水。纯净的溴苯为无色的油状物。实验中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。 ④除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。 ②苯的硝化反应 硝基苯 温度计的水银球插入水浴中，以便测定水温 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 注意： ①试剂的滴加顺序是：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。 ②反应温度50°~60°水浴加热，便于控制温度。 ③浓硫酸作用是催化剂和吸水剂。 ④硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体。密度大于水，难溶于水，生成的硝基苯由于溶有NO2而显黄色。可用NaOH除去。 3、加成反应 （环己烷） 或者： 什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是：苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 对比与归纳 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 试剂Br2 反应条件 反应类型 与酸性KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环不被KMnO4氧化 焰色浅无烟 焰色亮有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%高 C%高 小结： 1、苯的结构： 2、化学性质： 平面正六边形，6个碳碳键完全相同 （1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成 苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊： 易取代，能加成，难氧化 【课堂练习】 1、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 ( ) A.水