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扑热息痛 Paracetamol 的合成 【目的与要求】 （1）掌握用乙酸酐酰化芳香氨基的基本操作。 2）了解选择性酰化法。 实验原理 对乙酰氨基酚化学名，又名扑热息痛，为白色或类白色结晶性粉末，m.p. 168~170 oC，无臭，味微苦，易溶于热水、乙醇，溶于丙酮，微溶于冷水，饱和水溶液呈弱酸性pH为6，酸和碱可催化其水解。 1）操作 在0 mL烧瓶中加入对氨基苯酚g， mL，醋酐 mL，搅拌，反应放热并成均相。在oC油浴中加热，。 粗品用适量热水溶解（每克粗品需约5 mL水），加适量活性炭脱色，趁热过滤滤液冷却析出结晶。抽滤，抽干后再用少量水洗至近中性，干燥，得纯品。 注意事项 原料对氨基苯酚应是白色或淡黄色颗粒状结晶，m.p. 183~184 oC，其质量是影响产品质量和产量的关键。 （1）试比较水杨酸和对氨基苯酚酰化反应的难易，并解释原因。 。 扑炎痛 Benorilate 的合成 【目的与要求】 （1）通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。 （2）了解拼合原理在药物化学中的应用。 （3）通过本实验，掌握反应中生成有害气体的吸收方法。 （4）了解Schotten-Baumann酯化反应的原理和应用。 【实验原理 扑炎痛化学名为2- 乙酰氧基苯甲酸4- 乙酰氨基苯酚酯 【实验步骤】 1）操作 在装冷凝管和尾气吸收装置0 mL干燥烧瓶中，加入g阿司匹林，氯化亚砜，再加入1~2滴无水吡啶，油浴缓慢加热升温至75 oC开始回流，继续保温1左右，油浴不超过90 oC，至无尾气放出，然后改成蒸馏装置，用水泵减压蒸去多余的氯化亚砜，稍冷至40 oC以下，待用。 取另一250 mL三口烧瓶，装搅拌、温度计和滴液漏斗，加入对乙酰氨基酚g，水mL，搅拌，冰浴冷至10 oC以下，加入20%氢氧化钠水溶液，使pH为10~11，滴加上步所得的乙酰水杨酰氯，保持温度10~15 oC，pH 10以上，滴加完后，复测pH应为10（可用氢氧化钠调节），继续搅拌2，抽滤，用水洗至中性，得粗品。 将粗品加入的95%乙醇中，水浴加热回流使其溶解，稍冷，加入适量活性炭脱色半小时，趁热过滤，滤液自然冷却至10 oC以下，析出结晶，抽滤，滤饼用少量乙醇洗涤，抽干，干燥得扑炎痛纯品，总收率约44%。 a. 制备乙酰水杨酰氯，反应需在无水条件下进行，所以仪器和试剂均需干燥。制得的乙酰水杨酰氯不宜久置。 b. 吡啶作为催化剂，用量不宜过多，否则影响产品的质量。 c. 酯化反应过程中，一定要注意温度及pH值的控制。温度低，粗品收率较高，但反应时间延长；温度高，则粗品收率较低，所以一般控制10 oC以下 【讨论题】 1. 制备乙酰水杨酰氯时，产生的尾气是什么？如何吸收？ 2. 酯化反应时为何需pH 10以上？