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复旦大学有机化学真题1997
复旦大学研究生入学考试1997
有机化学试题
一，试按指定性质排列下列化合物（2×5＝10分）
（把化合物或离子前英文字母填入括号内）
二，试在括号中填入产物，原料或试剂。有＊者须写出其构型或构象式，若认为无反应，应填入“无”字（2×20＝40分）
三，试写出下列反应机理（5×4＝20分）
四，试用指定原料合成下列化合物（4×5＝20分）
五，推测结构（10分）
在碱存在下，乙醛和乙酰乙酸乙酯反应生成产物A(C14H22O6)，它可能是下面两种结构之一
A具有以下HNMR谱：
a. 较复杂峰 δ0.95-1.10 3H f. 宽单峰 δ3.5 1H
b. 单峰 δ1.28 3H g. 复杂峰 δ2-4 3H
c. 三重峰中心在δ1.28 3H h. 四重峰 δ4.25 2H
d. 三重峰中心在δ1.32 3H i 四重峰 δ4.30 2H
e. 单峰 δ2.5 2H
根据HNMR推测A是Ⅰ还是Ⅱ。
说明HNMR中所有峰数值与结构的关系。
Ⅰ和Ⅱ中有一个不是A，试阐明这个不是A的结构预期应有的谱线（大约值和裂分）
复旦大学研究生入学考试1997
有机化学试题答案
一，试按指定性质排列下列化合物（2×5＝10分）
（把化合物或离子前英文字母填入括号内）
1. a> b> c 2. b> a> c 3. b> c> a 4. c> a> b 5. b> a> c
二，试在括号中填入产物，原料或试剂。有＊者须写出其构型或构象式，若认为无反应，应填入“无”字（2×20＝40分）
三，试写出下列反应机理（5×4＝20分）
四，试用指定原料合成下列化合物（4×5＝20分）
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