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2013-2014学年高一化学(苏教版必修2)课件:3.1.5《煤的综合利用》.ppt
二、苯 1.苯的结构 分子式 结构式 结构简式 空间构型 碳碳间共价键特点 C6H6 或 ______________,所有原子都在_____________ 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 平面正六边形 同一平面上 思考感悟 2.如何通过实验证明苯分子中没有碳碳双键? 【提示】 向盛有苯的试管中滴加酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液并振荡,观察是否褪色。若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 2.苯的性质 (1)物理性质 颜色 状态 气味 密度 毒性 溶解性 挥发性 无色 液体 有特殊气味 比水小 ——— _________ 易挥发 有毒 难溶于水 (2)化学性质 思考感悟 3.在标准状况下,11.2 L苯分子中碳原子数为3NA(NA代表阿伏加德罗常数),正确吗? 【提示】 不正确。因为在标准状况下,苯非气体,故11.2 L苯的物质的量不是0.5 mol,所以碳原子数不是3NA。 自主体验 思考感悟 1.下列说法中正确的是( ) A.利用煤的加工手段,不可能从煤中获得燃料油 B.煤的干馏属于化学变化 C.煤高温干馏所得的焦炉气中含有一定量的芳香烃 D.煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 答案:B 2.下列有关苯、乙烯的比较中正确的是( ) A.分子中所有原子都在同一平面上 B.等质量燃烧时,苯耗氧气多 C.都能与溴水反应 D.都能被酸性KMnO4溶液氧化 答案:A 3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( ) A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应 答案:D 课堂互动讲练 苯的结构的特殊性 苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面内。 分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。 特别提醒:因苯的凯库勒式为,往往被误认为苯分子是单、双键交替的结构,其实苯分子中6个碳碳键完全相同,只是一种习惯用法。 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( ) ①苯的间位二元取代物只有一种; ②苯的邻位二元取代物只有一种; ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色; ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷; ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。 A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤ 例1 【解析】 抓住苯分子的独特结构与性质的关系,发挥空间想象能力,认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。 苯分子若是单、双键交替结构,则:间位二元取代物RR和RR是相同的;邻位二元取代物RR和RR是不同的;存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色,能与H2发生加成反应,也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。 【答案】 C 变式训练1 能够说明苯分子中不存在单、双键,而是所有碳碳键完全相同的事实是(双选)( ) A.甲苯无同分异构体 B.苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120° C.邻二甲苯只有一种 D.1 mol苯最多只能与3 mol H2加成 解析:选BC。苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120°,说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等,若由单、双键构成,其键长不可能相等,单键键长一定大于双键的键长,故B正确;若苯分子中存在单、双键,则邻二甲苯有以下两种CH3CH3、H3CH3C,但事实上邻二甲苯只有一种,则说明所有的碳碳键完全相同。 苯的化学性质 1.苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 2.苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。 3.苯又能与H2和Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。 总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。 (2011年陕西延安高一联考)某液态烃的分子式为CmHn,相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时,7.8 g该烃能与0.3 mol H2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。则: (1)m、n、p的值分别是m=__________,n=________________________________________________________________________, p=________。 例2 (2)CmHp的结构简式是:_______
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