第三节_卤代烃技巧.ppt

人造血液 碳氟化合物 1、溴乙烷的物理性质 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。 实验探究2 取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。 分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？若有干扰如何排除干扰？。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试剂为溴的四氯化碳溶液（或溴水）。 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（1） CH3CH2Br 2、化学性质（与溴乙烷相似） 2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ） A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去 2745万平方公里 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C2H5－Br + OH－ → C2H5－OH + Br－ 写出下列反应的化学方程式。 2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应 3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3 1、溴乙烷跟NaSH反应 该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色 现象： 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 笔记 笔记 笔记 溴水或溴的四 氯化碳溶液 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（2） 笔记 醇 △ + NaOH + 2NaBr + 2H2O 2 其它卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ CH3CH2CH2CH2Cl 醇 △ + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O 笔记 1、1－氯丙烷与2－氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（　） A、产物相同　　C、碳氢键断裂的位置相同 B、产物不同　　D、碳氢键断裂的位置不同 AD BC 2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（　） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 思考与练习 4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？ Cl2 NaOH、△ CH3CH2OH Br 2 NaOH、△ CH3CH2OH 5、如何由苯制取苯酚？ 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2--OH ⑥ ① ② ③ ④ ⑤ CH3CH2OH CH3CH3 CH2＝CH2 CH2BrCH2Br CH2-CH2 OH OH 水解 消去 HC≡CH 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 三、卤代烃的性质 1、物理性质 1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 1）取代反应（水解）: 2）消去反应 R—X+NaOH ?? R—OH + NaX H2O △ 例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液 反应的化学方程式。 例: ①请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液 反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ ② 2-溴丁烷 发生消去反应的产物有哪几种？ CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 拓展视野： CH3 CH2 CH2 －C－CH3