第三章脂环烃课件.pptVIP

* 二、分子内偶联法 1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 CH2 CH2 Na 或Zn Br Br Ｋ 2.格氏试剂合成法——主要适合于制备四～七元环 Cl Cl Mg 四氢呋喃 MgCl MgCl CF3SO3Ag * 3.狄尔斯－阿德尔合成法（双烯合成） 具有立体专一性 O ＋ 环戊二烯 丁烯二酸酐 O O O O O 　+ 反-环己烯-4,５-二甲酸二甲酯 　 H COOCH3 H CH3OOC H H COOCH 3 COOCH 3 反-丁烯二酸二甲酯 +　 顺丁烯二酸二甲酯 顺-环己烯-4,５-二甲酸二甲酯 　 H H COOCH3 COOCH3 * 三、卡宾(碳烯)合成法 CH3－ CH＝CH－CH3 + :CH2 CH3－CH －CH－CH3 CH2 碳烯 重氮甲烷 CH2N2 光或热 CH2 + N2 : + :CH2 二环[4.1.0]庚烷 * TEBA:相转移催化剂三乙基苄基氯化铵. * 作 业 习题 2，3，4，5 * 注意第四个不能命名为“2-甲基-1,3-环己二烯 ”了 * 从一个桥头C经大环到另一个桥头C，在以此C为起点经次大的环到另一桥头C，再以此为起点，经小环到另一桥头C。 * 在(a)和(b)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(b)中，C1和C