第四章二烯烃共轭体系共振论(第四版)高鸿宾课件.pptVIP

4.2.2 1,3–丁二烯的结构 4.4.2 共振论的规则 1、能量最低的极限结构对杂化体的贡献最大。 2、共价键最多的极限结构更稳定，对杂化体的贡 献最大。例： 5个共价键 4个共价键 3、共价键数目相同的极限结构对杂化体的贡献相 同。 4、有电荷分离的极限结构其稳定性比无电荷分离 的差。 - + 5、负电荷处在电负性大的原子上的极限式较负电 荷处在电负性小的原子上的极限式稳定。 6、所有原子都有充满价电子层的极限结构最稳定。 7、键角、键长没有变形的极限结构较稳定。 + + - - 4.4.3 书写极限结构的基本原则 1、极限结构式各原子必须符合价键理论和价电子 层容纳电子数。例 2、同一分子极限式只是电子排列上的不同，原子 核位置不变。 3、必须保持成对的或不成对的电子数目相等。 共振论的讨论解释了复杂的离域结构及一些化 学现象等问题。 共轭加成 影响加成方式的因素: 极性溶剂利于1,4 –加成反应 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.5.1 1,4–加成反应 共轭二烯烃的亲电加成反应比单烯烃更活泼。 1,2–加成产物 ＋ 1,4–加成产物 (62%)