环境--第五章芳烃课件.ppt

* 二、苯环上的亲电取代 苯环上的磺化反应 去磺酸基反应 注意：磺化反应在一定条件下可逆向进行 磺化反应 苯磺酸 （浓） （发烟） （含10％的SO3） 二、苯环上的亲电取代 苯环上的烷基化反应（Friedel-Crafts烷基化反应） 其它催化剂： SnCl4, FeCl3, ZnCl2, TiCl4, BF3等 Lewis酸催化剂 机理 二、苯环上的亲电取代 正碳离子证据 + 二、苯环上的亲电取代 苯环上的酰基化反应（Friedel-Crafts酰基化反应） + 酸酐 酰氯 AlCl3用量: 用酰氯时，用量 1 eqv. 用酸酐时，用量 2 eqv. 比较： 烷基化AlCl3用量为催化量 eqv. = equivalent 反应机理 酰氯为酰基化试剂 酮与AlCl3络合，消耗1eqv. AlCl3 + 二、苯环上的亲电取代 二、苯环上的亲电取代 酸酐为酰基化试剂 以下步骤同前 消耗1eqv. AlCl3 消耗1eqv. AlCl3 Friedel-Crafts酰基化反应在合成中的应用 制备芳香酮 间接制备烷基苯 不会多取代 比第一步快 直接法不足之处：(1)有重排。 (2)易进一步取代 ＋ 二、苯环上的亲电取代 苯环上的亲电取代反应小结 （浓） （发烟） （浓） 了解 三、取代基对取代反应的影响 取代基对反应有两方面影响——反应活性和反应取向 一些实验结果 R 反应温度