常见的芳香烃.ppt

第二節　芳香烴 芳香烴 苯的結構表示法 常見的芳香烴 常見的脂芳烴 苯 物理性質： 苯俗稱安息油，是無色而且有特殊氣味之揮發性液體 沸點為80.1℃，熔點為5.5℃ 與水不互溶。 化學性質：苯燃燒時不完全產生煙燄 苯的製備 甲苯 物理性質： 無色有特殊氣味的液體， 沸點為110.6℃，熔點為－97℃； 不溶於水，能與乙醇、乙醚等有機溶劑互溶 化學性質：苯相似 甲苯製備 將煤溚再行分餾(100～120℃) 原油提煉汽油時均可獲得甲苯 正庚烷經由高溫催化脫氫製得甲苯 萘 萘(C10H8)俗稱焦油腦，由二個苯環相駢而成，為白色片狀晶體 可自煤溚分餾而得。 萘易昇華、有特殊氣味，可做驅蟲劑及防腐劑 戴奧辛 例題5．4 (2) 同分異構物有4種 練習5．4 第三節　烴類的基本反應 烴類的基本反應 烷類的反應 烷類的反應-燃燒 烷類的反應-鹵化 烷類的反應-硝化 烷類的反應-脫氫 烷類的反應-熱裂煉 例題5．5 例[5-5]解 練習5．5 烯的反應 烯的反應-燃燒 烯的反應-對稱加成 烯的反應-不對稱加成 烯的反應-加水反應 烯的反應-聚合 烯與炔的檢驗 例題5．4 練習5．4 炔類的反應 包括加成、聚合、氧化與金屬取代四種 炔的反應-燃燒 炔的反應-氫加成 炔的反應-鹵素加成 炔的反應-鹵化氫加成 炔的反應-加水反應 炔的反應-聚合 炔的反應-末端炔金屬取代 例題5．5 練習5．5 芳香烴的反應 芳香烴的反應-鹵化 芳香烴的反應-烷基化 芳香烴的反應-硝化 芳香烴的反應-磺酸化 芳香烴的反應-氧化 芳香烴的反應-氧化 芳香烴的反應-加成 例題5．6 練習5．6 例題5．7 練習5．7 導電聚合物 乙二醇 常溫下與溴進行加成，使紅棕色的溴褪色 常溫下中性或微鹼性，使過錳酸鉀紫紅色褪色 ＋ 　 1,2-二溴乙烷 紅棕色 紫紅色 節目錄 [解] C9H14 + 2H2 → C9H18 飽和鏈狀烴的通式為CnH2n+2， C9H18還缺2個氫原子 ∴ 含1個環 分子式為C9H14的碳氫化合物，在觸媒催化下，每莫耳能與2莫耳氫完全反應，則此結構中有幾個環存在？ 節目錄 已知某烴類化合物分子式為C8H12，其分子中含有一個環，將此烴與溴進行加成反應，則0.100莫耳C8H12 須要多少克的溴？(Br＝80.0) [解] 32.0克 節目錄 炔類CnH2n-2 CaC2+2H2O 3C+CaO?CaC2+CO 烯類CnH2n 加成 Cu(NH3)2Cl Ag(NH3)2NO3 金屬取代 H-C≡C-H Cu-C≡C-Cu Ag-C≡C-Ag CH3C≡CH 水加成 聚合 節目錄 ★炔烴進行燃燒反應，可生成二氧化碳和水，並放出大量熱量，溫度可達3000 節目錄 ＋ ＋ 乙烷 節目錄 由於此加成反應會令加入的溴褪色，故可用來區別飽和與不飽和烴 節目錄 2-溴丙烯 2,2-二溴丙烷 節目錄 ＋ 問題：丙炔加水產物的結構式為何？ 節目錄 乙炔通過500℃的石英管進行三分子聚合 節目錄 乙炔通過氯化亞銅或硝酸銀的氨水溶液，會產生金屬的炔基化合物 乙炔亞銅（紅色） 乙炔銀（白色） ★此種反應，僅對末端炔（即與三鍵連接的氫有效）。 節目錄 取丁炔0.27克與重量百分率濃度為20％之溴的四氯化碳溶液完全反應，最少須要溴的溶液多少克？ [解] C4H6 + 2Br2→ C4H6Br4 丁炔的莫耳數 節目錄 由反應式可知需要溴：0.0050×2=0.010 (mol) 0.010×(80×2)=1.6 (g) 需要溶液 ％＝8.0 (g) 只含一個參鍵的鏈狀烴0.205克，恰可使0.200 M之Br2的四氯化碳溶液25.0mL完全褪色，則該烴的分子式為何？ [解] C6H10 節目錄 ★苯不易進行加成，一般會進行取代反應。典型的有鹵化、硝化、磺化等反應。 Cl2 紫外線 FeCl3 H2SO4 HNO3 H2SO4 HNO3 H2SO4 C6H14 C7H16 KMnO4 CH3Cl AlCl3 C6H6Cl6六氯化苯 3C2H2 節目錄 ＋ ＋ 此為鹵化鐵，當進行氯化時，則改用氯化鐵 ★鹵化：苯和鹵素會在鐵粉或鹵化鐵的催化下，進行取代反應產生鹵苯。 節目錄 催化劑 ★苯和鹵烷會在氯化鋁的催化下，產生烷苯，稱之為烷基化。 ＋ Ｘ-Ｒ 鹵烷 ＋ 脂芳烴 節目錄 硝化反應係在硝酸與硫酸共存的情況下發生。此時硫酸是做為催化劑。 ＋ ＋ 催化劑 ＋ ＋ 2，4，6-TriNitroToluene簡稱TNT，也就一般所謂的黃色炸藥 節目錄 ＋ ＋ 當僅加入硫酸時，則僅會在高溫下進行磺化反應。此時硫酸是為反應物。 較硝化要更高溫 節目錄 苯不與強氧化劑反應。