医用基础化学辅导有机部分(一).docVIP

医用基础化学辅导有机部分（一） 有机化合物数目庞大，种类繁多。因此它们的分类具有重要的意义。现在常用的有机化合物分类方法是：按碳架分类和按官能团分类。根据碳架的不同分类可分为：a、开链化合物，b、碳环化合物，c、杂环化合物。 一、碳原子和氢原子的类型 各种碳链上的饱和碳原子可由其结构地位而分为若干类型： 伯碳原子只与另外一个碳原子相连，常处在链的顶端。 仲碳原子与另外二个碳原子相连，常处在链的中间。 叔碳原子与另外三个碳原子相连，常处在支链分出处。 季碳原子与另外四个碳原子相连，常处在二个支链分出处。如： 连接在伯、仲、叔碳原子上的氢分别称为伯、仲、叔氢原子。上式中，有伯氢原子十五个，仲氢原子二个，叔氢原子一个。 二、烷烃的命名 有机化合物的数目很多，结构又比较复杂，为了识别它们，正确的命名是很必要的。烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，常用的有普通命名法和系统命名法。 1、通命名法 对结构简单的烷烃按普通命名法命名，用“烷”表示饱和烃类化合物，在“烷”字前面将分子中所含碳原子数目表示出来。碳原子数在十以内的用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用汉字数字表示，例如： 简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。如： 普通命名法较为普遍，但对结构稍为复杂的化合物就无法命名。 2、系统命名法： 在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成：字头、母体和字尾。母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长，字尾表示在分子中存在的官能团，字头是官能团和主链上其它取代基的特定位置。 字头 (((( 母体 (((( 字尾 取代基位置？ 有多少个碳原子？ 属于那一类？ 大部分复杂支链烷烃都可以通过下面四个步骤来命名。 （1）找出母体碳原子 a．在分子中找出含有连续碳原子的最长链，并用该链名称作为母体名称，最长链在书写时不允许分离。 名字为取代庚烷 b．如果母体有两种不同的等长链，选择支链点数多的作为母体。 （2）给长链碳原子编号 a．从离第一个支链点最近的碳原子开始，确定最长链中每个碳原子的编号。 b．如果母体两个支链点距离相等，选择离第二个支链点较近的那一端开始。 (3) 取代基的确定和编号 确定使用的编号体系是正确的，取代基的编号就用母体碳原子的编号。 取代基：在C3，－CH2 CH3(3( 乙基) 在C4，－CH3(4( 甲基) 在C7，－CH3(7( 甲基) (4) 写出化合物的正确名称。取代基的位置按所连主链碳原子的编号用阿拉伯数字写在取代基之前，编号与取代基之间必需用短划相连。相同的取代基不止一个时，可以用汉字数字表示相同取代基的数目。 3-甲基己烷 4，7-二甲基-3-乙基壬烷 2，4—二甲基-4-乙基己烷 3-甲基-4-乙基-庚烷 3．烷基 烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团叫做烷基。例如： 甲基 CH3－ ， 乙基 CH3 CH2－ 或 C2H5－ ，正丙基 CH3CH2CH－， 异丙基 (CH3)2CH－， 正丁基 CH3CH2CH2CH－， 异丁基 (CH3)2CH CH2－， 第二丁基(仲丁基) CH3(CH3CH2)CH－ ， 第三丁基(叔丁基) (CH3)3CH－。 三、不饱和化合物 (( 烯、二烯和炔烃 凡分子中含有碳碳双键和碳碳叁健的烃称为不饱和烃(包括烯烃、炔烃、环炔烃和多烯烃等)。烯烃的通式为C n H2n，炔烃的通式为C n H2n-2 ,二烯烃和炔烃具有同一通式，两者为同分异构体。 烯烃和炔烃的命名原则与烷烃大体相同，其要点是： 选择含有双键或叁键的最长连续碳链作为主链，按主链碳原子数而称为“某烯”或“某炔”。 从最靠近双键或叁键的一端起，给主链碳原子依次编号。 把双键或叁键碳原子的编号写在烯烃或炔烃名称的前面，