Wolff-Kishner-Huang还原反应.pptVIP

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  • 2016-08-18 发布于天津
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Wolff-Kishner-Huang还原反应.ppt

“ ” Wolff-Kishner-Huang还原反应 沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应 目录 一. Wolff-Kishner-Huang还原反应概述; 二.与其他还原反应的对比; 三. Wolff-Kishner-Huang还原反应的一些实例; 四. 发现历史。 Wolff-Kishner还原反应 醛、酮经腙在碱的作用下被还原成烷烃。Kishner和Wolff先后于1911年和1912年报道了这种方法。早期的步奏为把预先生成的腙加入固体KOH 或者乙醇钠/乙醇一起在密封管中加热160~200℃。Wolff-Kishner还原法有时会产生重排产物。Wolff-Kishner还原反应与Clemmensen还原互补,适用于对酸敏感的底物。 黄鸣龙对此法进行改良,用高沸点溶剂代替封管,碱金属单质也被其他碱(如甲醇钠)所替代,使得反应的操作变得更加方便。 可能的反应机理为: 黄鸣龙反应主要优点 1.反应可以用“一锅法”进行反应,操作更加简便; 2.反应时间更短,产率更高; 3.用氢氧化钾/醇钾代替钾,用80%水合肼代替肼,在敞开系统中反应而不是高压下反应,使得更加安全; 4.反应在碱性条件下进行,适合对酸敏感底物的还原; 5.适合工业化生产。 Cram改进此发,使用叔丁基醇钾和二甲基亚砜, 四反应可以在室温下进行,在微波条件下产率更高。 黄鸣龙还原不仅用于药物中间体

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