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第八章 对应异构 8.1.1 物质的旋光性 *有机化学 分子构型 具有一个手性碳原子的对映异构 分子的手性和对映异构 物质的旋光性和比旋光度 具有两个手性碳原子的对映异构 学习要求 1.了解物质的旋光性和比旋光度； 2.掌握分子的手性和对映异构； 3.掌握具有一个手性碳原子的对映异构； 4.掌握分子构型； 5.了解具有两个手性碳原子的对映异构。 8.1 物质的旋光性和比旋光度 偏振光：只在一个平面上振动的光。 旋光性：物质能使偏振光振动平面旋转的性质。也称为物质的光学活性。 8.1.2 比旋光度 比旋光度：由旋光仪测定的旋光度，不仅取决于物质结构，而且与测定条件有关。如偏振光的波长、被测定液的浓度、温度等。通常把溶液浓度规定为1g/ml，盛液管长度为，1dm，并把这种条件下测得的旋光度叫比旋光度。如天然葡萄糖水溶液旋光度： 8.2 分子的手性和对映异构 8.2.1 基本概念 手性：一个物体与自身的镜象不能叠合的性质，叫手性。 手性分子：不能与自身镜象叠合的分子，叫手性分子。 对映异构：分子实物和镜像不能重合而产生的异构现象。 8.2.1 基本概念 手性碳原子：与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子，叫做手性碳原子。 含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子。旋光性是手性分子的充要条件。 8.2.2 对称因素 （1）对称面 （2）对称中心 8.3 具有一个手性碳原子的对映异构 含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 外消旋体：由等量的对映体相混合而形成的混合物叫做外消旋体。外消旋体是一种混合物。它是由两种立体结构不同的分子混合而成。用“dl”或“+ ”表示。 8.4 分子构型 8.4.1 构型的表示方法 菲舍尔投影式：两个竖立的键代表模型中向纸面背后伸过去的键，两个横在两边的键则表示模型中向纸的前方伸出的键。 举例说明： 8.4.2 相对构型和绝对构型 相对构型：以人为指定的甘油醛构型为标准，再确定其他化合物的相对构型。 绝对构型：分子的真正构型，叫绝对构型。用X光衍射法可 直接确定化合物的构型。 8.4.3 构型的标记 （1） D—L标记法 右旋甘油醛的构型被定为D型，左旋甘油醛被定为L型。一般是通过化学反应把其他化合物与甘油醛相关联来确定构型。 D—L标记法应用已久，也较为方便。但对含多个手性碳原子的化合物，用D—L标记法不能适用。 注意！ D、L只表示构型，不代表旋光方向。 （1）R-S 标记法 在进行R—S 标记法时，把按一定顺序排在最后的基团置于离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其他三个基团。若顺序为顺时针，则构型为R型；反之，则为S型。 注：基团顺序的规则和顺反异构E—Z标记法次序规则相同。 R-S 构型命名规则 R—S 标记法可直接用于菲舍尔投影式。若最小基团在横键上，则逆时针为R型，顺时针为S型；若最小基团在竖键上，则顺时针为R型，逆时针为S型。 7.6.1 亲电取代反应 （3）磺化反应 磺化反应和磺酸水解反应是一对可逆反应。在有机合成上有重要用途。磺酸基是个钝化基团.磺酸是强酸，易溶于水。 8.5 具有两个手性碳原子化合物的对映异构 分子中含有多个手性碳原子，立体异构体的数目就要多些。含n个手性碳原子的化合物最多可能有2n种立体异构体。 例如：2-羟基-3-氯丁二酸对映异构体命名 *有机化学