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有机化学C期终考试题型 一、命名或写结构。(10%,1x10) 二、完成反应式。(15%,1x15) 三、理化性质比较。(16%,2x8) 四、基本概念题。(10%,2+4+4) 五、鉴别或分离。(10%,2x5) 六、合成题。(20%,4x5) 七、结构推测及机理题。(19%,3-4题) 一、 命名或写结构 烷烃： 命名规则，次序规则,常见烷基命名：正丙基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基等 桥环及螺环；环烷烃； 二、 完成反应式 a 亲电加成 汞盐催化水合（重排），硼氢化氧化（重排）； lindlar 催化加氢（得到顺式烯烃）， 钠或锂液氨还原（得到反式烯烃） c,取代基定位规则（第一类、第二类定位基）、活化与钝化。 2.6 卤代烃： a，亲核取代（NaOH、NaOR、NaCN、NH3、NaI、AgNO3） b，消除（条件：氢氧化钠醇溶液、查依采夫规则）； c，与金属作用（有机镁、有机锂试剂 ①，强碱性：能与含酸性氢化合物酸碱反应； ②，强的亲核性，能与带正电性的活性中心作用（卤代烃、醛、酮、环氧化物）；二烷基酮锂，Corey-House反应） 三、理化性质比较 3.3 反应活性 a,烯烃亲电加成;b,芳烃亲电取代; c,卤代烃亲核取代;d,芳卤亲核取代; e,波谱性质（化学位移，电负性大δ增大）; f,醇与氢卤酸（Lucas试剂）反应活性; 四、简答题 a最稳定构象 （乙烷丁烷，newman投影式）；（取代环己烷,椅型+ e键）； b,对映异构： 对映体关系、非对映体关系，透视式与Fischer投影式相互转化。 c,芳环上亲电取代位置； 五、鉴别 六、合成题。 七、推测结构 重要性质----特别是有现象的化学反应（e.g.酚溶于NaOH液） 波谱性质----1H NMR，IR 八、机理题 自由基卤代；烯烃的亲电加成；芳环的亲电取代；醇与氢卤酸作用（伯醇按SN2，仲醇、叔醇、烯丙醇按SN1）；酸催化下醇分子内脱水（E1,C+重排，Saytzeff规则）； 考试时间：1月5日上午考试地点：A311(容量124，人数49)A313 (容量94，人数33) 答疑时间：1月4日 ？ 地点：存中西楼T209 * 烯烃（顺、反，Z、E构型）； 烯炔（x-某烯-x-炔） 、环烯烃； 选含有双键和叁键的最长链做为主链，称为某烯炔 先命名烯烃，再命名炔烃。碳编号以表示双键与叁键的 两个数字取最小值为原则(最低系列原则) c.双键和叁键位于相同的位次选择时，双键优先 3-甲基-5-庚烯-1-炔 芳环上多官能团化合物（优先规则）； 情况一：只有X、R、NO2、NO这几种取代基：以苯为母体 情况二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基团，选母体 对映异构（Fischer投影式、透视式）的R、S标记； 英文缩写及部分俗名： 醇（一元醇、多元醇、桥（螺）环醇） 如：NBS、TMS、TsCl、SOCl2等。 木精、香芹酚、苄氯、烯丙基氯等 2.1 烷烃：自由基卤代（烯丙基叔仲伯）；小环环烷烃与氢卤酸的加成（马氏规则）； 2.2 烯烃：a，亲电加成（X2、HX、HOX、H2O、H2SO4、BH3、硼氢化-氧化，羟汞化脱汞）；马氏规则；反马氏（过氧化物ROOR效应）； b，氧化 KMnO4:温和（稀、碱性、冷，α-二醇）、强烈（加热或酸 性，酮、酸、CO2+H2O） 臭氧氧化（制得醛或酮，条件？臭氧化物再水解（锌粉））环氧化（过氧酸）； c，α-H的性质（自由基卤化，氯代、溴代NBS）； b 炔氢的酸性 炔钠的生成及应用 炔钠与卤代烃（伯卤烷）作用（碳碳键的生成）。 2.3 炔烃 2.4 芳烃： a，亲电取代 卤代（Fe或FeBr3催化）、硝化（混酸或浓硝酸）、磺化（浓硫酸或发烟硫酸）、烷基化（卤代烃、烯、醇、环氧化物）、酰基化（酰卤、酸酐、酸）、氯甲基化（甲醛与氯化氢） b,各自条件及特点（磺化可逆;当芳环上有强拉电子基时不发生烷基化、酰基化反应;并考虑分子内亲电取代反应成环；) d,芳烃的侧链卤化（α-H优先被卤代）; e,侧链氧化（有α-H时转化为羧基，高锰酸钾、重铬酸钾等）； 2.5 立体化学： a,烯与溴的加成（溴鎓离子，反式）; b,高锰酸钾温和条件制备邻二醇（环状高锰酸酯，顺式）; c,烯烃硼氢化氧化（环状四中心过渡态，顺式）; d,卤代烃亲核取代：SN1得外消旋化产物，SN2构型反转产物。 d，芳卤的亲核取代（邻对位有强吸电基时易取代) 2.7 醇和酚： a，制备方法：醇（烯、卤化烃、有机金属与羰基化合 物作用）； 酚：（异丙苯法、芳卤亲核取代法、磺化碱熔法）； b，醚的生