第十章 立体异构.pptVIP

国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第十章 立体异构 王金铃 山西医科大学汾阳学院 医用化学 第十章 溶液 第十章 立体异构 1.掌握 顺反异构和对映异构的概念、产生条件；手性碳原子和手性分子概念。 2.熟悉 旋光性、旋光度；费歇尔投影式书写方法；D/L构型标记法。 3.了解 顺反异构体和对映异构体的生物学性质。 4.能力要求 判断有机物是否存在顺反异构和对映异构。 5. 素质要求 从立体异构知识理解手性药物生理活性差异。 【学习目标】 第十章 立体异构 第一节 顺反异构 1 第二节 对映异构 2 基础与临床 3 学习要点 4 第十章 立体异构 同分异构 构造异构 （结构式不同） 立体异构 （结构式相同） 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 第十章 立体异构 C-C-C-C C-C-C C | C-C=C-C C=C-C-C C-C-OH C-O-C 酮式和烯醇式 C C O O H C H 3 H O H C C O O H C H 3 H O H 王金铃 山西医科大学汾阳学院 第一节 顺反异构 第十章 立体异构 一、顺反异构产生的条件 二、顺反异构体的性质 一、顺反异构产生的条件 （一）顺反异构的概念 分子式相同，分子中原子连接的次序也相同，由于分子中存在限制共价键自由旋转的因素（碳碳双键或脂环），导致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而引起的异构现象，称为顺反异构，又称几何异构。 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸 第一节 顺反异构 第十章 立体异构 第一节 顺反异构 第一节 顺反异构 （二）顺反异构产生的条件 ①分子中存在不能自由旋转的结构，如碳碳双键或脂环等； ②双键的2个碳原子，或脂环上的2个或2个以上的碳原子，分别连有不同的原子或基团。 2-甲基-2-丁烯 无顺反异构 顺-1,3-二甲基环己烷 反-1,3-二甲基环己烷 第十章 立体异构 第一节 顺反异构 （三）顺反异构体的命名 1. 顺 / 反命名法 顺式（cis-)：相同原子或基团在双键（或脂环）同侧 反式（trans-)：相同原子或基团在异侧 顺-2-戊烯 反-3,4-二氯-3-己烯 第一节 顺反异构 第十章 立体异构 第一节 顺反异构 第一节 顺反异构 2. Z / E命名法 首先根据次序规则确定双键上每1个碳原子所连接的2个原子或基团的优先次序； 当2个“优先”基团位于双键同侧时，用Z标记其构型； 位于异侧时，用E标记其构型 。 （Z）-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 （E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯 第十章 立体异构 第一节 顺反异构 第一节 顺反异构 二、顺反异构体的性质 （一）理化性质 1.顺反异构体具有不同的物理性质，并表现出某些规律性； 2.顺反异构体的化学性质基本相同，但与空间排列有关的性质就有差别。 （二）生物学性质 顺反异构体在生理活性上也有很大不同： 如己烯雌酚，反式的生理活性很强，顺式的生理活性很弱，故反-己烯雌酚供药用。 第十章 立体异构 第一节 顺反异构 王金铃 山西医科大学汾阳学院 第二节 对映异构 第十章 立体异构 一、偏振光和旋光性 二、旋光度和比旋光度 三、旋光性与分子结构的关系 四、费歇尔投影式 五、D/L构型标记法 第二节 对映异构 第十章 立体异构 第二节 对映异构 互为实物与镜象关系，相似而不重合的异构体，称为对映异构体。 例如: 乳酸，自然界发现左旋乳酸和右旋乳酸，它们的构 造式相同，但空间构型不同： 第二节 对映异构 一、偏振光和旋光性 （一）平面偏振光 仅在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。 第十章 立体异构 第二节 对映异构 普通光 尼科尔棱镜 偏振光 偏振光 普通光 第二节 对映异构 （二）物质的旋光性 1.能使偏振光的