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有机物性质的推断和鉴别 有机物的性质、推断、鉴别与合成 2010-02-02 19:27:05| 分类： 高三化学 | 标签： |字号大 中 小 订阅 有机物的性质、推断、鉴别与合成 二. 教学目标： 掌握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化； 熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成； 掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断 了解有机合成的意义及应用. 三. 教学重点、难点： 有机物结构与性质的推断、有机合成方法 四. 教学过程： 1. 各类烃的代表物的结构、特性 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 代表物结构式 H—C≡C—H 碳碳键长 （×10－10m） 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化 跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应 高分子化合物的合成反应： 高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表 类别 加聚反应 缩聚反应 反应物特征 含不饱和键（如C＝C） 含特征官能团（如—OH、—COOH等） 产物特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体有不同的组成 产物种类 只产生高聚物 高聚物和小分子 反应种类 单烯、双烯加聚 酚醛、酯、肽键类 2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结 构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X —X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合 1.与NaOH溶液共热发生取代反应 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH —OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应 生成烯 4.催化氧化为醛 5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 酚 —OH —OH直接与苯环上的碳相连 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应 3.遇FeCl3呈紫色 醛 有极性和不饱和性 1.与H2加成为醇 2.被氧化剂氧化为酸（如Ag（NH3）＋、Cu（OH）2、O2等） 羧酸 受羧基影响，O—H能电离出H＋ 1.具有酸的通性 2.酯化反应 酯 分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂 发生水解反应生成羧酸和醇 ［说明］ 一、有机物的推断突破口 1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”； 能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。如－CHO——2Ag——Cu2O； 2－OH——H2；2－COOHCO2；－COOHCO2 3. 根据某些反应的产物推知官能团的位置。如： （1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 （2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。 （3）由取代产物的种类可确定碳链结构。 （4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。 二、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 少量 过量、 饱 和 被鉴别 物质种 类 含的物质；烷基苯 含的物质 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 现象 高锰酸钾 紫红色褪色 溴水褪色 出现白 色沉淀 出现银镜 出现红色沉淀 呈现 紫