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中学生理科月刊.2005-11 森解题思维探究37 有机推断题解题依据及常见题型 四川省仁寿县第一中学0夏俊清(620500) } oitk x熏夔羲熟夔囊鲤舞墨寡缝一葬襄基蓬麦塑囊篓通攀童泄灌40}q 燕 44 * }4 一重豪 *-l}裁*的络魏物式接羹袭一粼一娜攀麟 一 、推 断 依据 (一 ) 由反 应条件— 推官能团的变化: 由各 步 反 应中所告诉的条件就可初步判断所发 生的反应类型，进而推之官能团的变化。 1. 加 热 :(1)固— 固加热:CH,C OONa与 NaOH反应— 制CH,;(2)液一一液加热:醇的消 去反应— 引人C=C;醇生成醚— 除去一OH;醋 化反应— 消除一COOH和一OH;苯的磺化— 引 人一SO, H等。 2.光 照 :(1)烃基的取代反应;(2)苯的同系物发 生在侧链上。 3.催 化 剂 :(1)铁作催化剂:发生在苯环上的取代 反应;(2)浓硫酸催化剂:醇的消去反应。醋化反应， 苯的消化反应(如三硝基甲苯的制取);(3)稀硫酸:醋 的水解、糖类的水解、蛋白质的水解等。 (二 )由 反 应试剂— 推官能团的变化: 1.能 与 N aOH反应的有:(1)卤代烃的水解-— 引人一OH; (2)醋的水解— 引人一COONa或 -OH;(3 )与酸反应— 消除一COOH;(4 )与酚反应 — 消除一OH;(5 )C H,C OONa与NaOH反应— 制CH,。 2.能 与 N aOH醇溶液加热反应的有:卤代烃消 去反应— 引人不饱和键:C=C或e三C。 3.能 与 浓 硫酸加热反应:(1)醇的消去反应— 引人C=C ;(2)醇生成醚— 除去一OH; (3)酉旨化 反应— 消除一COO H和一OH; (4)苯的磺化一一 引入一SO,H ; 4.能 与 浓 HN O,浓HZSO ,混酸加热反应:苯的 硝化— 引人一NOZ, . __ 、 __ _‘ _、 _氧 化 _ 氧 化 _ _ 5.有 O: 参加的反应:一般为醇二二二醛二环酸，即 -CH,-OH-一CHO -COO H之间的变化。 6. 能 与 稀硫酸反应:(1)醋的水解— 一引人一 COOH和一OH;(2 )糖类的水解;(3)蛋白质的水解 — 引人一COO H和一NHZ o 7.能 与 银 氨溶液反应:有一CHOo 8.能 与 新 制Cu(OH):反应:(1)加热，出现红色 沉淀有一CHO;(2 )沉淀溶解变为蓝色，有一COOHe 9.澳 参 与 的反应:(1)纯澳:铁作催化剂，则为与 苯环的取代反应;(2)澳水溶液:与不饱和键(C=C或 C三C)的加成反应;(3)浓澳水:出现白色沉淀的，为 与苯酚的反应。 (三 )由 碳 架结构— 推未知物的基本“骨架”: 一般 来 说 ，化学反应前后有机物的碳架结构基本 不变，只是官能团之间的转变。由此，可以顺推或逆 推找出其中某一种物质的结构简式，然后就可以推出 其它物质的结构简式。此种情况多出现在中间的某 一步中。 (四 )由 现 象— 推有机物的结构: 结 构决 定 性质，性质是通过现象表现出来的。因 此，我们就可以由现象反推它具有什么性质，就可推 出它的结构。如某有机物能与Na反应放出HZ，可推 断它含有一OH;某有机物的水溶液显酸性，能与 NaHCO,反应，可推断它含有一COOH o (五 )由 性 质— 推有机物的结构: 工. 物 理 性质方面: 1. 常 温 下呈气态的有机物:5个碳原子以下的 烃、HCHO,CH,C l; 2.微 溶 于水的有机物:苯酚(常温),C H,C HZ -O-CHZC H,,CH,C OOCHZC H,; 3.与 水 分 层比水轻的有机物:液态烃、一氟代烃、 一氯代烃、苯、甲苯、二甲苯、醚,Ap; 4. 与 水分 层比水重的有机物:苯酚(液态)、硝基 苯、液态的多卤代烃、一澳代烃、一碘代烃; 5.有 特 殊 香味的有机物:CH,CH,OH、低级醋; n. 化 学 性质方面: 1. C = C”、“C=C ,-CHO,酚:能使嗅水 褪色; 2.u C - C，、“C=C ,-CHO、苯的同系物、 某些醇:能使酸性KMnO,溶液褪色; 3.醇 、酚 ,-COOH :与Na反应放出Hz; 4. - CO ON:与NatC 03反应放出C02; 5.- C O OH,-CHO:与新制的Cu(OH):反应; 6.醛 、甲 酸、甲酸盐、甲酸醋、葡萄糖、麦芽糖:能 发生银镜反应; 7.含 不 饱 和键的有机物(“C=C”、“C=c” “一CHO)、苯环、R-CO-R，但赦酸和醋除外:能与 H:发生加成; 8. 酚类 :遇FeCI,显紫色; 3。解题思维探究森中学生理科月刊·2005-11 9.醇 、 卤 代烃(都要有(3-H):消去反应; 10. 醋 、卤 代烃、多糖、多肤