Chapter03炔烃与二烯烃.pptVIP

五、炔烃的制备 1、乙炔的工业制法 C C aO 3 + + C aC 2 C O H C C H C a( O H ) 2 C aC 2 + 2 H 2 O + 2、二卤代烷脱卤化氢 Geminal dihalide Vicinal dihalide X C C X H H X X C C H H 反应条件： 强碱: NaNH2、NaOR；加热 (CH3)3CCH2—CHCl2 (56-60%) (CH3)3CC CH 1. 3NaNH2, NH3 2. H2O CH3(CH2)7CH—CH2Br Br (54%) CH3(CH2)7C CH 1. 3NaNH2, NH3 2. H2O 2、伯卤代烷和炔钠的反应 R—C C—H H—C C—H R—C C—R R X SN2 X– : + C – : H—C C—R H—C + HC CH HC C CH2CH2CH2CH3 NaNH2 NH3 CH3CH2CH2CH2Br HC CNa NaNH2, NH3 CH3Br CH (CH3)2CHCH2C CNa (CH3)2CHCH2C (81%) C—CH3 (CH3)2CHCH2C 此反应中卤代烷要用伯卤代烷，仲或 叔卤代烷在强碱性条件下主要发生消除反应。 E2 C – : H—C + C H—C —H C C X– : + H C C X 以乙炔为原料