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x5_2_3-卤代烃
4.物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃; 少数是气体,大多为液体或固体; 沸点:随碳原子数的增加而升高。 卤代烃的用途 卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。 * 第三节 卤代烃 一.卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类: 根据卤原子的个数 一卤代烃 多卤代烃 根据烃基的不同 脂肪卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 根据卤原子的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 CH3CH2X CH2 CHX 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 聚氯乙烯(PVC) 聚四氟乙烯 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层起破坏作用。 球棍模型 比例模型 二 、溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br 1 .分子式 2 .电子式 3 .结构式 4 .结构简式 C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 1.分子组成和结构 溴已烷的核磁共振氢谱图 2、物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。 与乙烷比较: 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 3、溴乙烷化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。说明了什么问题? 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热; 加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 视频 CH3CH2Br + HOH CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr NaOH△ NaOH+HBr NaBr+H2O △ 现象描述: 有浅黄色沉淀析出 解释: AgNO3+NaBr AgBr↓+NaNO3 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1.反应物: 2.反应条件: 3.产物检验步骤: 4.此反应类型: 溴乙烷+氢氧化钠溶液; 共热(常温下较慢) 水解反应,属于取代反应! ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性; ②再加入硝酸银溶液。 ③因为Ag++OH— AgOH(白色)↓ 2AgOH Ag2O 褐色 +H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化! ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 CH2CH2 | |? H Br CH2 CH2↑+ HBr 醇、NaOH △ NaOH+HBr NaBr+H2O 现象描述: 酸性高锰酸钾溶液褪色 解释: 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 视频 溴乙烷消去反应机理 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项: 1.反应物: 2.反应条件: 3.产物检验 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液; 共热 CH2 CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4 褪色 CH2 CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。 CH2CH2 | |? H Br CH2 CH2 ↑+ HBr 醇、NaOH △ CH2CH2 CH2 CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl CH ≡ CH↑+2HCl 醇、NaOH △ 不饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 小分子 小分子 小分子 像这样,有机化合物 醇/卤代烃 在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子 水/卤代氢等 ,而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应,叫消去反应。 Ⅰ.消去反应发生需要的反应条件: 卤代烃消去: 醇消去: Ⅱ.反应特点: Ⅲ.消去反应的产物特征: 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和烃+小分子(H2O或HX) 浓硫酸,加热 对消去反应的理解 紧扣概念 CH2— CH2 4—CH2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗? CH3CH2CH2Br能否发生消去反应? 能否通过消去反应制备乙炔
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