人教版高中化学选修5 有机化学基础 第五章 第一节 合成高分子化合物基本方法(第2课时).pptVIP

人教版高中化学选修5 有机化学基础 第五章 第一节 合成高分子化合物基本方法(第2课时).ppt

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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》 (课题编号:GDK-2012-G-72883) 主持人:桂耀荣 二、缩合聚合反应 缩合聚合反应 如: 缩合聚合反应 缩聚反应的类型 缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有: (1)醇羟基和羧基酯化而缩聚 ①二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯 nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH ②醇酸自身的酯化缩聚 如nCH3CHCOOH H—O—CH—C—OH nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2 HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H + 2n-1 H2O 此类反应的通式为: nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2 HO—C—C—NH—R—NH—H+ 2n-1 H2O * * 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法 第2课时 新课标人教版高中化学课件系列 选修5 有机化学基础 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 缩聚反应 聚酯 该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。 缩聚反应 定义:小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…) 缩聚反应 催化剂 单 体 链节 聚合度 M聚合物 单体的相对质量×n - n-1 ×18 + n-1 H2O 端基原子 端基原子团 nCH3CH-C-OH OH O H OCHC nOH CH3 O 缩聚反应 nHOOC CH2 4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂 单 体 链节 聚合度 M聚合物 单体的相对质量×n - 2n-1 ×18 HO OC CH2 4COOCH2CH2O nH + 2n-1 H2O 端基原子 端基原子团 缩聚反应 ① 由一种单体 n mol 单体中含—COOH官能团(或—OH)的物质的量为:n mol, 而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1) mol 聚—6—羟基己酸 缩聚反应分析 缩聚反应 ②由两种单体: n mol 和 进行缩聚反应,n mol 中含—COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1) mol。 n mol 缩聚反应 缩聚反应的特点: 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子; 2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成; 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同; 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。)如: 缩聚反应 缩聚反应 此类反应的通式为; nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH ′ n HO—C— R—C—O—R—O— ‖ ‖ [ ] H O O ′ + 2n-1 H2O + n-1 H2O 缩聚反应 n ‖ ‖ O O [ ] OH CH 3 n-1 H2O + [ ] 此类反应若单体为一种物质,则通式为: nHO—R—COOH H—O—R—C—OH ′ H—O— R—C—O—R—C— + 2n-1 H2O ‖ O ‖ O [ ]nOH 若有两种或两种以上单体,则通式为: nHO—R—COOH+nHO—R—COOH ′ n + n-1 H2O 缩聚反应 (2)氨基与羧基的缩聚 ①氨基酸自身的缩聚,如合成聚酰胺6: nH2N CH2 5COOH H—NH CH2 5C—OH ‖ O [ ]n n-1 H O 2 + 若此类反应只有一种单体,则通式为: ′ nH2N—R—COOH H—NH—R—C — ‖ O [ ]nOH H2O + n-1 若此类反应有两种或两种以上单体,则通式为: ′ nH2N—R—COOH + nH2N—R—COOH H —NH—R—C—NH—R—C—OH [ ]n 2n-1 H2O + ‖ O ‖ O 缩聚反应 ‖ O ‖ O [ ]n ′ ‖ O ‖ O ′ [ ]n ②含氨基与羧基的单体发生缩聚反应 缩聚反应 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢? 缩聚反应 缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示: 缩聚反应 由缩聚反应生

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