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绪论60761.ppt
有 机 化 学 药分教研室 刘庆博 电话 QQ: 2468518958 (三)同分异构现象 同分异构体:两种或多种有相同的分子 式,但结构不同的化合物。 同分异构现象:具有同分异构体的现象称为同分异构现象。 * Organic Chemistry 1.《有机化学》 R.T. Morrison, R.N. Boyd 主编 复旦大学化学系有机化学组译 科学出版社 2.《基础有机化学》 邢其毅主编 高等教育出版社 (第二版) 主要参考书 绪论 有机化合物:Organnic Compound 碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。 一、基本概念 (一)有机化合物和有机化学 CO、CO2、CO32-是不是有机化合物? 1.1有机化合物的种类繁多 1.2分子组成和结构复杂 1.3 有机化合物性质上的特点 (1)容易燃烧 (2)热稳定性差 (3)熔点、沸点低 (4)难溶于水 (5)反应速率比较慢 (6)反应复杂、副反应多 对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物. 有机化合物的特性: 有机化学: Organnic Chemistry 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 1806年:Berzelius (1779-1848)首次使用有机化学这个词,他认为:有机物只能在生物的细胞中受一种特殊的力量—有生机之物—的作用才能产生出来,人工不可合成。 1828年:wohler (1800-1882)加热氰酸铵(NH4CNO)得到尿素(NH2CONH2),他写信Berzelius:“我应当告诉你,我制造出尿素并不求助于肾或动物——无论是人或狗”。彻底动摇了“生命力学说”。 有机化学的发展 有机化学作为一门学科诞生于19世纪初。 1874年荷兰化学家van’t Hoff(1852-1911)和法国化学家Le Bel(1847-1930)分别提出:饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点,建立了分子的立体概念,说明了旋光异构现象,开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学。 1885年Baeyer(1835-1917)提出张力学说。————经典结构理论 1917年美国化学家Lewis(1875-1946)用电子对来说明化学键的生成。 20世纪三十年代诱导效应理论,共扼效应理论,共振论的创立。 1965年中国人工合成牛胰岛素(蛋白质) (二)有机化合物的结构式 结构式、短线式、蛛网式 结构简式、缩简式 键线式 1.共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论 ①共用电子对理论 离子键:稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键:两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论: 原子轨道:原子中,电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子,必须带有自旋方向相反的未成对电子,并且它们的能量相差不大,由于引力而互相靠近,两个原子轨道彼此交盖,交盖的部分电子云密度较大,把两个原子核吸引在一起,使两个原子结合起来,形成共价键。 由原子轨道组成分子轨道,必须符合三个条件: 对称匹配(位相相同)(2) 最大重叠(3)能量相近。 共价键的饱和性:原子的价键数等于其未成键电子数。 共价键的方向性:原子轨道必须最大重叠。 ?轨道:以H2为例,s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称,键轴是它的对称轴,这样的轨道叫?轨道。 ?键:生成?轨道的重叠方式叫做?重叠, ?轨道上的电子叫做?电子,形成的键叫做?键。 氢分子的形成图 共价键的形成可看成是电子云的重叠,电子云重叠越多,共价键就越牢固。 2.共价键的属性 (1)键长:原子核之间的距离。 C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm, (2)键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时,放出的能量,此时?E为负值。键能单位:KJ/mol使1 mol A-B双原子分子(气态)离解为气态原子所需要的能量,为离解能。此时?H为正值。键能愈大,键愈牢固。 多原子分子,如CH4的四个C-H键的离解能是不同的。 CH3. + Cl. ? CH3Cl ?H = -339 CH3. + H. ? CH4 ?H = -423 (3)键角:两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为109?28’, (4)共价键的极性 极性键 :键距 μ=e.d 极性分子:偶极距 3.共价键的断裂和有机反应的类型 (1) 均裂: 共价键断裂时,成键的一对电子平均地分给两个原子或基团,生成的带电子的原子或原子团叫自由基.
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