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Chapter1 Carbohydrate Chapter1 Carbohydrate Chapter1 Carbohydrate 1. The notion and classification of carbohydrate 1.1 The notion of carbohydrate: Carbohydrate Saccharide A simple saccharide consists of a carbon chain with a number of hydroxyl groups （羟基）and either one aldehyde group （醛基）or one ketone group（酮基）. 多羟醛或多羟酮及其衍生物或缩聚物的总称.见p2 1.2 The classification of carbohydrate ：见p2 1.2.1 单糖Monosaccharide 不能被水解成更小分子的糖类 根据碳原子数目分类 aldose and ketose 醛糖和酮糖 1.2.2 寡糖Oligosaccharide 2～10个单糖组成,水解后产生单糖 Disaccharide双糖 Trisaccharide三糖 Chapter1 Carbohydrate 2. The structure and property of monosaccharide 2.1 The structure of monosaccharide （p6） 2.1.1 Chain stucture链状结构 2.2.2 ring stucture环状结构 2.2.3 The monosaccharide′s conformation单糖构象 2.2 The property of monosaccharide 2.2.1 physical property物理性质 2.2.2 Chemical property化学性质 2.3 Important monosaccharide derivatives重要的单糖衍生物 2.1.1 链状结构 Chain stucture 有D-及L-构型(configuration) 互为对映体(enantiomer) 一个不对称碳原子在空间的2种取向,是物体与镜像的关系，并且两者不能重叠 最常见的是己糖 如葡萄糖 Glucose 果糖 Fructose 半乳糖 Galactose 甘露糖 mannose D-半乳糖 2.1.2 环状结构 ring stucture 是链状的同分异构体 两种可互变 在晶体状态或水溶液中，绝大多数是环状结构 见p9-10 由直链结构变为环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1差向异构化，羰基碳上形成2个非对映的差向异构体 非对映的α-及β-型异头物(anomer) 异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为α异头物，顺式的为β异头物 有Fischer式（投影式）和Haworth式（透视式）两种书写方式 见p10 单糖的链状结构在空间不成一直线 单糖的环状结构各原子不在同一平面 葡萄糖开链→环状会出现五元环和六元环的结构 果糖异头C2 六元环：1-5氧桥→吡喃糖（稳定） 五元环：1-4氧桥→呋喃糖（活泼） 2.1.3 单糖构象（conformation） 见p11-13 绕单键旋转引起的组成原子的不同排列 己糖有椅式和船式构象（Chain/boat form） 可互变，但以椅式为主 椅式构象有equatorial bond（平伏键、稳定）和axial bond（垂直键）两种 Chapter1 Carbohydrate 2.2 The property of monosaccharide 有asymmetric carbon不对称碳原子 有alcohol hydroxyl group醇性羟基 free aldehyde group or ketone group in chain structure链状结构有自由醛基或自由酮基 hemiacetal hydroxyl group in ring structure环状结构有半缩醛羟基 2.2.1 physical property 旋光性（optical activity）：← asymmetric carbon →比旋光度（specific rotation） 变旋性（mutarotation）：单糖新配置的溶液会发生比旋光度的改变 是由分子立体结构的可逆互变造成的 互变达到平衡，比旋光度即不再改变 甜度（sweetness） 以蔗糖为标准定为100 果糖最甜 乳糖最不甜 非糖类甜味剂 2.2.2 chemical property 醛基、酮基、醇基所引起的化学反应 异构、氧化、还