大豆异黄酮001.docVIP

大豆异黄酮结构及其活性分析研究(2008-11-27 09:09:11) 杂谈? 大豆异黄酮是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物。早期的研究认为，大豆中的异黄酮化合物是引起大豆食品产生苦涩味的主要因子之一，因此，人们在加工中都设法将它除去。直到1993年，L.Coward指出，大豆异黄酮可能是日本人癌症发病率比美国人低的主要原因，这就使得大豆异黄酮逐渐引起人们的关注。1995年，H.Adercreutz首次报道，异黄酮与哺乳动物的雌激素结构相似，故而具备雌激素的多种生理活性，至此，大豆异黄酮成为学术界乃至全世界关注的焦点。 　　我国是大豆的故乡，国务院于1995年开始批准实施“大豆行动计划”，其中明确将大豆异黄酮列为豆资源优势，开发大豆异黄酮，不仅为保健品市场提供新资源，也为人类健康提供一份保障。 ? 　　1.自然界中的大豆异黄酮 ? 　　1.1分布与含量 ? 　　大豆异黄酮主要来源于大豆的种子，中国大豆种子中异黄酮含量为0.5‰~7‰。异黄酮在大豆种子的各个部位积累量不同，许大申等分析了多个大豆品种不同部位的异黄酮含量，结果发现，大豆异黄酮主要存在于大豆种子的子叶和胚轴中，其中子叶中异黄酮占整粒大豆中异黄酮含量的80%~90%；M.Shimoyamade等研究发现，大豆胚芽中异黄酮含量也较突出；S.Kudor等比较了大豆异黄酮在子叶、种皮、胚轴和胚芽中的含量及异黄酮组分的分布，指出，胚芽中的活性组分—大豆异黄酮甙元含量比子叶中高出3~15倍，甚至更高，另外，分析表明，大豆胚轴中异黄酮含量较少，但异黄酮的种类非常丰富。 ? 　　大豆异黄酮含量除了与大豆种子各部位有关外，还受遗传因素的影响，表现在不同大豆品种中异黄酮总量及各组分比例的差异上。对日本、巴西、中国和韩国的大豆品种进行异黄酮含量分析，结果发现，不同大豆品种中异黄酮含量存在显著差异，不同大豆中的异黄酮组分也各不相同。此外，环境因素，如大豆生长地的经度和纬度、在豆生长所处环境的温度、光照以及土壤肥力等，均对大豆中异黄酮含量有不同程度的影响。? ? 　　1.2化合物结构 ? 　　大豆异黄酮包括两类化合物—游离态的甙元和结合态的葡萄糖甙。E.Walz于1931年报道了大豆异黄酮中有染料木黄酮（Genistein，简称Gen）和黄豆甙元（Daidzein，简称Den)两种游离甙元。1973年，M.Naim研究发现了另一咱甙元—大豆黄素（Glycitein），至此，大豆异黄酮中共鉴定出三种游离甙元外，约占大豆异黄酮组分的2%~3%。除三种游离甙元，还有以葡萄糖结合态存在的糖甙染料木甙（Genistin，简称Gin）、黄豆甙（Daidzin，简称Din)、大豆黄甙（Glycitin）以及它们各自的衍生物共九种化合物，它们是大豆异黄酮化合物的主要组分。 ? 　　2.生物体中的大豆异黄酮 ? 　　2.1大豆异黄酮的代谢与吸收 ? 　　早期推测，大豆异黄酮在动物体内经过一系列的分解作用可能生成雌马酚（equol）而产生生理作用。但随着分析技术的发展，近期通过对代谢产物的检测发现，大豆异黄酮经过动物体代谢后，主要以染料木黄酮（Genistein，简称Gen）、黄豆甙元（Daidzein，简称Den)以及它们的葡萄糖醛酸是Gen和Den在体内传递的载体，真正在体内被吸收而产生生理活性的是游离甙元Gen和Den，然而，从膳食中摄取的大豆异黄酮多以葡萄糖甙的形式存在，它们是如何转化成游离甙元的呢？研究认为，这主要是体内微生物酶的作用，使得这些葡萄糖甙发生了水解，生成异黄酮甙元和葡萄糖。与大豆异黄酮糖甙酶解有关的肠道微生物有，乳酸杆菌（Lactobacilli）、假细菌（Bacteroides)双歧杆菌（Biofidobacteria）。 ? 　　由于小肠中微生物菌群丰富，且吸收面积大，所以，小肠是大豆异黄酮的主要代谢场所。W.Andlauer等研究了大豆异黄酮成大鼠小肠内的代谢情况，大豆异黄酮化合物进入大鼠小肠后，在肠道微生物所产生的葡萄糖甙酶的作用下，部分葡萄糖甙发生分解生成Gin/Din和少量的游离甙元Gen/Den，这些分解产物一部分通过微绒毛外膜进入肠壁组织，另一部分则随着一些尚未被分解的异黄酮糖甙一起随粪便排出；进入肠组织的异黄酮组分，有的通过扩散直接进入血液循环，有的（主要是甙元）则在葡萄糖酸结合后，部分进入血液循环被利用同，另一部分通过微绒毛外膜，返回肠腔排出。? ? 　　2.2大豆黄酮的活性组分 ? 　　大豆中异黄酮多以其各种葡萄糖甙的形式存在，有研究报道，这些葡萄糖甙只有在体内经水解作用形成甙元的形式，才具有多种功能作用，H.Wei等也指出，大豆异黄酮各组分中能够产生生理活性的是游离甙元，而不是结合糖甙，因此，一般认为，游离甙元（主要是Gen和Den）是大豆异黄酮的主要