同分异构体-gs1精讲.pptVIP

* 同分异构体的有序书写 襄阳四中 高珊 近三年湖北高考同分异构体分值一览表 6 新课标，第7题 6 新课标，第12题 6 新课标，第10题 5 新课标，第38题 2014 5 新课标，第38题 2013 5 新课标，第38题 2012 分值 题目 年份 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 【2012年全国课标卷】 6 E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________ 写结构简式 。 【化学——选修5：有机化学基础】（15分） 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。 ②C不能发生银镜反应 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢 ④ ⑤RCOCH3+R’CHO RCOCH CHR’ 【2013年全国新课标卷】 （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为 （写结构简式） 〔化学—选修5：有机化学基础〕 15分 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息：① ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤ 【2014全国新课标卷】 （4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。 【2015全国新课标卷】 〔化学—选修5：有机化学基础〕 15分 2015高考化学考试大纲 ◆必考内容： 了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。 ◆选考内容： 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 一、同分异构体的种类 思维顺序 官能团异构 碳链异构 位置异构 CnH2n+1NO2 CnH2n-6O CnH2nO2 CnH2nO CnH2n+2O CnH2n+1X CnH2n 可能的类别 组成通式 烯烃 饱和一元醇 醚 醛 酮 羧酸 酯 芳香醚 硝基烷烃 氨基酸 环烷烃 酚 芳香醇 卤代烃 有机物分子通式与其可能的类别有： 二、同分异构体的书写方法 ◆烃基法 适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯 思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11- 各有多少种同分异构体？ 丙基：2种 丁基：4种 戊基：8种 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（　　） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 D 【例1】（2012新课标Ⅰ 卷，10） ◆替代法 对于烃（CXHY ，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。 【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A ◆等效氢法 ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效 ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效 ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效 判断方法： 【例3】（2014年新课标Ⅱ卷，8）四联苯 的一氯代物有 种。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C 1 2 3 4 5 ◆插入法 适用：醚和芳香酯类 将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。 【例4】A的结构简式为 则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_____种。 6 三、有限制条件的同分异构体的书写 高考题有机物同分异构体的命题特点： 1.一般含有苯环，有时是含有多官能团化合物。 2. 限制条件多。 难点 ◆苯环上的官能团异构 活动1 有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条 件的同分异构体有______种。 能与NaHCO3溶液反应放出气体 能与FeCl3溶液发生显色反应 苯环上只有两个