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第一章 绪 论 （ Introduction ） 一 有机化合物和有机化学 (Organic Compounds and Organic Chemistry) 1 定义 有机化合物指碳化合物。 有机化学指碳化合物的化学。它是一门基础科学，是化学的一个分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。 有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多数有机化合物还含有氢。 例： 除了碳和氢以外，有的有机化合物还含有O、S、N、P、X（卤素）。 例： 注意：有机化合物中不能没有碳，有些有机化合物只含有碳，但碳本身和一些简单的碳化合物不属于有机化合物。 例：CO、CO2、CO3－、CaC2、金属羰基化合物等，它们都属无机化合物。 为什么把有机化学与无机化学分为两个学科来研究？ 有机化合物数目庞大，据目前统计有1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，而无机化合物只有几万种；碳原子的结构特征使有机化合物与无机化合物在组成、结构和性质上有很大的差异。 2 有机化合物的特点 ⑴ 分子组成复杂 很多有机化合物在组成上要比无机化合物复杂的多。 例：从自然界分离出来的维生素B12，组成为： C63H90N14O14PCo 183个原子。 例：C9H20 有35种异构体，每一种异构体代表一种物质。 同分异构现象的存在，使得有机化合物更加复杂，因此，有机物要用结构式表示，而不能用分子式表示。 ⑵ 容易燃烧 一般的有机化合物都容易燃烧， 例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）。 ⑶ 熔点低 有机化合物室温下常为气体、液体或低熔点的固体。 有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。因为无机化合物中主要是离子键结合，晶格之间是库仑力，晶格能高，所以熔点高，而有机化合物中化学键主要是共价键，有机化合物是一个分子晶体，晶格之间是范德华力，晶格能小，所以熔点低。 例： 主要原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。 ⑷ 难溶于水 根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。 ⑸ 反应速度慢 例： RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为离子型，才能与Ag+反应。 ⑹ 副反应多 有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到70-80%就是比较满意的反应。 3 有机化学的发展及重要性 1）有机化学的发展 最初，有机物质是从动植物有机体内得到的，例：酒、醋、糖、染料等。这些从动植物来源得到的化合物有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，有明显的区别。在18世纪末至19世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生命力的影响下生成的，所以不同于从没有生命的矿物中得到的化合物。因此把从动植物有机体中得到的叫有机化合物，而从矿物中得到的叫无机化合物，从此就有了有机化合物和有机化学名称。 1828年：德国化学家韦勒（F.Wohler）合成了尿素 说明有机化合物可以在实验室里由无机化合物合成。 虽然生命力不是区分有机物和无机物的原因，但由于有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所不同，因此、有机化学这个名称仍然保留下来。 随着有机元素分析技术日益成熟，发现在有机物中只含为数有限的几种元素，所有的有机化合物都含有碳，多数含有氢，其次为含有O、N、X、P等，碳是最基本的元素。 1848年：德国化学家葛霉林（Leopold Ginelin）对有机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有机化学。 1865年：德国化学家凯库勒（F.A.Kekule）提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。 1874年：荷兰化学家范霍夫和法国化学家勒贝尔（J.A.Le Bel）提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。 1917年：美国化学家路易斯（G.N.Lowis）用电子对来说明化学键的生成。 1931年：德国化学家休克尔（E.Huckel）用量子化学的方法讨论共轭有机分子的结构和性质。 1933年：英国化学家英果（K.Ingold）等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。 以上这些工作对有机化学的进一步发展都起了重要作用。 有机化学的发展现状（举例说明）： ① 牛胰岛素的合成 1965年9月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单