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第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类 第三节 环烷烃的结构与稳定性 环丙烷的结构 在环丙烷分子中，三个碳原子都是sp3杂化的。显然，它们的sp3杂化轨道不可能沿键轴方向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在形成C—C键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C—C键是弯曲的，形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键”。 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 1．加氢 2．加卤素 3．加卤化氢 第六节 环烯烃的化学性质 * * 第一节 脂环烃的分类 第二节 脂环烃的构造异构和命名 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 环烷烃的化学性质 第二节 脂环烃的构造异构与命名 分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环烷烃一般指的是单环环烷烃，其通式为CnH2n。环烷烃和烯烃的通式相同，碳原子数相同的环烷烃和烯烃互为官能团异构体。 （1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 例如： 甲基环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷 1，3-二甲基-1-乙基环己烷 环烷烃的张力愈大，能量愈高，分子愈不稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷烃都大很多，因此它们最不稳定，容易开环。环戊烷、环庚烷的张力能不太大，因此比较稳定。环己烷和C12以上大环化合物的张力能很小或等于零，因此它们都是很稳定的化合物。 环丙烷分子中弯曲键的形成 105.5° 60° H H H H H H 在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷与环己烷为液体。 一、取代反应 二、加成反应 环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环不稳定，也容易发生催化加氢反应。 环丙烷和环丁烷及其同系物容易开环，与卤素或卤化氢发生亲电加成反应。例如环丙烷与溴在室温下就能反应，使溴的颜色褪去。 环丁烷与溴的加成反应需在加热下进行。 若取代环丙烷与卤化氢反应时，含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂，且加成取向符合马氏加成规则。例如： 而环戊烷和环己烷由于环比较稳定，在加热下也不易发生加成反应。利用这一性质可以鉴别各种环烷烃。 在有机化学中，通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。脂烃在不同的氧化剂氧化下，可以生成不同的产物。例如： 三、氧化反应 环 己 醇 环 己 酮 + ， 1 2 5 ～ 1 6 5 ℃ 环 烷 酸 钴 O 2 1 . 5 M P a +