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- 2016-09-30 发布于湖北
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实例一 实例二 实例三 二 嘧啶的反应 1. 亲电取代反应 2 1,3-唑的合成 (噁唑类) (咪唑类) (噻唑类) 三 唑的反应 主要讨论亲电取代反应 1 反应性 唑的反应性比呋喃、噻吩、吡咯差,这是因为分子中多了一个吡啶N,使共轭体系的电子云密度降低,所以亲电试剂不易进攻。 2 1,2-、1,3-唑的硝化、磺化、卤化 (1) 进入环的位置及活性顺序 (2) 反应试剂:一般的硝化、磺化、卤化试剂即可。 实 例 eg 1 eg 2 5-硝基咪唑 4-硝基咪唑 eg 3 eg 4 磺化须强烈条件 eg 5 硝化、卤化须有给电子取代基 3 1,2-唑、1,3-唑的傅氏烷基化反应 常用的烷基化试剂是RX 烷基化反应的几点说明: (1) 唑的吡啶N上的电子云密度较大,所以在一般情况 下,烷基化反应总是吡啶N上发生; (2) 咪唑上有两个N,烷基化反应首先在吡啶N上发生 一 烷基化产物经互变异构又产生一个吡啶N,可进 一步产生二烷基化产物,因此咪唑烷基化时经常得 到一烷基化产物和二烷基化产物; (3) 在强碱作用下,烷基化反应也能在噻唑的α-位甲基 上发生。 4 1,2-唑、1,3-唑的傅氏酰基化反应 常用的酰基化试剂是 一般
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