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有机化学第四版案高鸿宾
第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷 2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷
解:沸点由高到低的顺序是:
正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷
(G) 正己烷 (H) 正戊烷
解:沸点由高到低的顺序是:
F>G>E>H>D>C>B>A
(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷
解:沸点由高到低的顺序是:D>B>C>A
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种
(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
解:(1) (2)
(3) (4)
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷
解:自由基的稳定性顺序为:⑶>⑷>⑵>⑴
(十四) 在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。
解:
反应机理:
引发:
增长:
… …
终止:
饱和烃习题(P112)
用系统命名法命名下列各化合物:
(1) (2) 对称甲基异丙基乙烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 (3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔
用Z,E-标记法命名下列各化合物:
(1) ↓↑ (2) ↑↑ (E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 (3) ↑↑ (4) ↑↑ (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯 完成下列反应式:
解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(2)
(3)
(4)
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
(5)
(6)
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)
解:
(2)
解:
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:
(1)
(2)
解:(1)C>A>B (2)B>C>A
(十) 写出下列各反应的机理:
(1)
解:
(3)
解:该反应为自由基加成反应:
引发:
增长:
… …
终止: 略。
(十八) 化合物(A)的分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1 mol (A)与1mol HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作
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