第8章 卤代 有机化学.docVIP

第8章 卤代烃 烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代而得到的化合物，称为卤代烃（alkyl halides），可用通式RX表示。 卤代烃是一类重要的有机化合物，可作为溶剂和合成药物的原料等。卤代烃中的卤原子可转变为多种其他官能团，在有机化学中占有重要地位。 一、卤代烃的分类 根据分子的组成和结构特点，卤代烃可有不同的分类法。 1．按烃基结构的不同，分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 （卤代烷） （卤代烯） 在卤代烯烃中有两种重要类型：烯丙型卤代烃和乙烯型卤代烃。 CH2=CHCH2—X CH2=CH—X R CH2=CHCH2—X RCH=CH—X 烯丙型卤代烃 乙烯型卤代烃 （卤原子连在α-碳上） （卤原子直接与双键碳相连） 这两种卤代烃各有自己的特殊结构，它们在化学性质上有极大的差异。 2．根据与卤原子相连的碳原子的类型，将卤代烃分为伯(1°)卤代烃、仲(2°)卤代烃和叔(3°)卤代烃，例如： 伯(1°)卤代烃 仲(2°)卤代烃 叔(3°)卤代烃 伯、仲、叔卤代烃又称为一级、二级、三级卤代烃。它们的化学活性不同，并呈现一定的规律。所以在学习卤代烃的化学中，注意区分伯、仲、叔卤代烃也是很重要的。 3．按分子中所含卤原子数目多少，分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。例如： CH3Cl Br—CH2—CH2—Br CHCl2—CHCl2 氯甲烷 1,2-二溴乙烷 1,1,2,2-四氯乙烷 chloromethane 1,2-dibromoethane 1,1,2,2-tetrachloroethane 二、卤代烃的命名 1．普通命名法 普通命名法是按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤（化物）”。例如： 正丙基溴 烯丙基氯 苄基氯 (n-butyl bromide) (allyl chloride) (benzyl chloride) 也可在母体烯名称前面加上“卤代”，称为“卤代某烃”，“代”字常省略。例如： 溴代叔丁烷 溴代异丙烷 氯乙烯 溴苯 (tert-butyl bromide) (iso-propanyl bromide) (chloro ethylene) (bromobenzene) 2.系统命名法 以相应的烃作母体，把卤原子作为取代基。命名原则、方法与烃类相同，当烷基和卤素相同编号时，优先考虑烷基。例如： 4-甲基-2-氯己烷 2-甲基-4-氯戊烷 (2-chloro-4-methylhexane) (4-chloro-2-methylpentane) 反-1-乙基-4-溴环己烷 3-氯-5-溴异丙苯 (trans-4-bromo-1-ethylcyclohexane) (3-bromo-5-chloroisopropylbenzene) 在命名卤代烯烃时，使双键编号尽可能小。例如： 3-氯-1-丙烯 4-乙基-6-氯-2-己烯 3-chloro-1-propene (6-chloro-4-ethyl-2-hexene) 有些卤代烷有常用的俗名，如氯仿、碘仿等。 CHCl3 氯仿 chloroform CHI3 碘仿 iodoform 三、卤代烃的结构 卤代烃的许多性质都是由于卤素原子的存在而引起的，由于卤原子的电负性比较大，使碳卤键（C—X）的极性比C—H和C—C键都大，见表8-1。 表8-1 若干共价键的偶极矩 共价键 偶极矩（10-30/c.m