大学有机化学第十二章 醛酮
分类: ① 根据烃基的不同,可将醛、酮分为: 脂肪族醛、酮,芳香族醛、酮; 饱和醛、酮,不饱和醛、酮; ② 根据醛、酮分子中羰基的个数,可分为: 一元醛、酮,二元醛、酮等; ③ 根据酮羰基所连的两个烃基是否相同,分为: 单酮,混酮。 12.1 醛和酮的结构和命名12.1.1 醛酮的结构 12.1.2 醛和酮的命名 醛、酮的命名与醇相似。 (1) 普通命名法 酮的普通命名法是按照羰基所连接的两个烃基命名。 (2) 系统命名法 12.2 醛和酮的制法 12.2.1 醇的氧化或脱氢 (1)氧化 12.2.2 炔烃的水合(参考炔烃性质)12.2.3同碳二卤化物水解(略) 该法一般主要用于制备芳香族醛、酮。例如: 12.2.4 芳环上的酰基化 12.3 醛和酮的物理性质 物态:CH2O为气体;C2-C12醛、酮为液体;C13以上醛、酮为固体。 沸点:与分子量相近的醇、醚、烃相比,有b.p:醇>醛、酮>醚>烃。 原因:a. 醇分子间可形成氢键,而醛、酮分子间不能形成氢键; b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩: 12.4.1 羰基的亲核加成 从 的结构考虑: (1) 与氢氰酸加成 (2) 与亚硫酸氢钠加成 (3) 与醇加成 醛加醇容易,酮困难。 用途: 保护醛基:
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