高鸿宾第三章:不饱和烃要点.ppt

生成反式烯烃: 金属Na或Li在液氨中还原炔烃 P–2 催化剂: 78% 异相反应 heterogeneous reactions 溶剂:乙醇、己烷或乙酸 金属:固体 异相反应:一个物质在一相中,另一个 物质在另一相中的反应。 均相反应 homogeneous reactions : 参加反应的物质均在同一相中。 催化氢化反应机理: H2 H H H H H H + 氢吸附在催化剂 表面上 烯烃与催化剂 形成的络合物 催化剂 氢加至 C C上 烷烃产物 催化剂的再生 图 3.13 催化氢化反应机理示意图 3.5.2 亲电加成 electrophilic addition 不饱和烃都含有π键。烯烃 分子中π轨道处于双键的上 方和下方,π电子是裸露的, 易于受亲电试剂的攻击。 亲电试剂 electrophiles : 缺电子的试剂 亲电加成反应:不饱和烃受亲电试剂进攻 后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重 键两端的碳原子上。 图 3.14 裸露的 π电子云 π 键 与卤素的加成 a 与溴和氯加成 C C或 的鉴定 0℃ 邻二溴化物 溶剂: CH2Cl2, CHCl3, 乙酸 试剂 : Cl2, Br2 b 亲电加成反应机理: 第一步是决定反应速率的一 步。 第一步:烯烃与溴的加成,生成溴 离子。 第二步:溴负离子从溴 离子的背面进攻 原双

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