高二化学 苯 芳香烃有机精品复习学案.docVIP

苯 芳香烃 【学习目标】 1．了解苯的物理性质。 2．了解苯的主要用途。 3．了解苯的组成和结构特征，这是本节、也是本章的学习难点。 4．掌握苯的主要化学性质，这是本节、也是本章的学习难点和学习重点。 5．了解苯的同系物的概念。 6．了解芳香烃的概念。 7．掌握甲苯、二甲苯的主要化学性质，了解它们与苯的性质差别。 ? 【基础知识精讲】 一、苯的物理性质[: 颜色 气味 状态（通常） 毒性 溶解性 熔沸点 密度 无色 特殊气味 液体 有毒 不溶于水 较低 比水小 二、苯的主要用途 [ 三、苯的组成和结构 1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。注意不要将苯写作“笨”。 2．苯的结构： （1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。 （2）结构简式： （3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。 图5－24 四、芳香烃的概念 在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。 （1）结构特点：含有苯环，不论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。如下列碳氢化合物都属于芳香烃： 而下列化合物，由于不含苯环，则不属于芳香烃： （2）元素组成特点：芳香烃属于烃，只含C、H元素，不含其他元素。如下列化合物，虽然含有苯环，但不属于芳香烃 （3）苯是最简单、最基本的芳烃。 五、苯的取代反应 1．苯的卤代反应：苯环上的H原子被－X原子所代替的反应。 （1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。 （2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。 2Fe＋3Br22FeBr3 （3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。 （4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。 （5）其他卤素也能发生类似的反应。 2．苯的硝化反应：苯环上的H原子被硝基（—NO2）所代替的反应。 （1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。 （2）反应温度必须控制在55℃～60℃， 以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。 图5－25 （3）硝基苯的主要物理性质 颜色 气味 状态（通常） 密度 毒性 无色 苦杏仁味 油状液体 比水大 有毒 （4）硝基的写法：HNO3的分子结构为： 硝酸脱去羟基（）后，自由基在N原子上，所以硝基的正确写法是：—NO2或O2N—；而写作—O2N或NO2—，则是错误的。即自由基一定要在N原子上表示出来。这样，下列硝基苯的写法一对一错： 3．苯的磺化反应：苯环上的H原子被磺酸基（－SO3H或－SO2—OH）所代替的反应。 （1）磺酸基的写法：H2SO4的分子结构为： 磺酸基是H2SO4分子脱去1个羟基（—OH）后的剩余部分，自由基在S原子上，因而可写为：—SO3H或—SO2—OH，但不可写为SO3H—或SOOH—，即自由基要在S原子上表示出来。硫酸与苯磺酸的结构分别是： 硫酸是强酸，两个—OH上的H原子都易发生电离，苯环对磺酸基的影响，使得—SO2—OH上的H原子更易发生电离： 故苯磺酸是强酸。 （3）卤代、硝化和磺化反应都属于取代反应： 取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。卤代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被—X（代表卤素原子）所代替的反应，卤代反应是取代反应。 广义的硝化反应是有机物分子里的某些原子或原子团被—NO2所代替的反应，硝化反应也是取代反应。 广义的磺化反应是有机物分子里的某些原子或原子团被—SO3H所代替的反应，磺化反应也是取代反应。 取代反应与卤代、硝化、磺化反应的关系可概括为： 图5－26 六、苯的加成反应 1．苯与H2的加成反应 2．苯与Cl2的加成反应 3．苯分子中没有CC双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。 七、苯的同系物概念 分子里含有1个苯环，且所含侧链为饱和烃基的碳氢化合物 1．分子里只含有1个苯环。 2．分子里可以含有侧链，且可多可少，可支可直，但必须是饱和烃基。 3．苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的区别与联系 八、苯的同系物的主要性质 1．邻、间、对二甲苯的沸点依次降低。 （1）此变化规律与正、异、新戊烷的沸点变化规律一致。 （2）邻二甲苯只有一种结构。 苯分子通常表示为，但其分子内并非单双键交替出现，而六个碳碳键是完全相 同的，是一种介于C—C单键和CC双键之间的独特的键。所以邻二甲苯，虽有以下两种表示方法： [但二者是等同的。 2．苯的同系物的化学性质 苯分子不含侧链，苯的同系物分子里含有侧链，这是苯与其同系物结构上的主要差别，苯环和侧链的互相影响，从而