11-第十一章酚和醌-中文-2013.pptVIP

11.6 醌 3.蒽醌 蒽醌为淡黄色针状晶体，熔点285℃，沸点382℃。蒽醌容易还原成9,10-二羟基蒽，后者在空气中氧化又生成蒽醌。 蒽醌分子中的两个羰基使相邻的两个苯环钝化，因此蒽醌不易发生亲电取代反应。例如，它不发生傅－克反应，难以磺化等。 蒽醌 9,10-二羟基蒽 酚的化学性质图解 The End of Chanpter 11 * * * ** Why? 酚解离生成的芳氧基负离子，负电荷分散程度大，真实结构稳定: 醇解离生成 ，其负电荷是定域的。 工业上利用苯酚能溶于碱又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水. 酚氧负离子的负电荷被电子的离域所稳定。 问题：苯酚、邻硝基苯酚、间硝基苯酚、对硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、 2,4,6-三硝基苯酚的酸性次序如何？ 苯环上取代基对苯酚酸性的影响： 芳环上有供电子基时,酸性减弱！有吸电子基时,酸性增强！邻对位上吸电子基越多,酸性越强！ 1.酚羟基的反应 2）酚醚的生成 酚金属与烷基化剂(卤烷或硫酸酯)在弱碱性溶液中作用可得酚醚。 不能用脱水的方法来制备酚醚(p-π共轭,使C-O键带有部分双键性质)！ 二芳基醚需在铜催化下加热制得。 烷基卤必须是易于进行SN2反应的卤代烃。因此甲基和一级卤代烃是有效的烷基化试剂。用二级卤代烃时，消除反应与取代反应是竞争反应，用三级卤代烃时，消