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第六章 立体化学 授课对象：应用化学、化学工和与工艺、制药工程、药学 学时安排：4学时 教 材：有机化学 （第四版），高鸿宾主编 ， 2005年5月，普通高等教育“十五”国家级规划教材 一、教学目的与要求 1、掌握对映异构现象及其基本概念； 2、掌握Fischer投影式及对映异构体的构型标记法； 3、了解对映异构体的性质差异及其在医药上的意义； 4、了解手性分子的形成； 5、 通过立体化学内容的教学，以培养学生的观察能力和空间想象能力。 二、教学重点 1、对映异构、手性碳原子，手性分子，对称面、对称中心、对映体、非对映体，外消旋体、内内消旋体等基本概念；手性分子的判断； 2、Fischer投影式的表示和应用； 3、D、L和R、S构型标记法。 三、教学难点 1、手性分子的判断；Fischer投影式的表示和应用； 2、环状化合物的对映异构；不含手性碳化合物的对映异构； 3、手性分子的形成。 四、教学方法 运用讲授法。依据以往教学反馈情况，拟采用如下教学方法，以突出重点，突破难点。 1、尽可能多利用模型，帮助学生掌握对映异构的基本概念。 2、采取层层设问，环环紧扣的分析方法，帮助学生理解：手性是产生对映异构的充分必要条件，同时培养学生的逻辑思维能力。 3、介绍对映异构体在生物学上的显著差异，强调学习该内容的重要性，以调动学习积极性。 4、精讲多练，使学生掌握构型标记法，适当时候将习题中的难点结合讲解。 五、教具 电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭，球棒模型 六、教学步骤及时间分配 导言： 引导归纳已学过的同分异构现象；强调对映异构在医学上的重要性。 6.1 对映体 一、手性（chirality） 引导同学观察自己的双手，想想戴手套的感觉，引出手性概念；并请同学列举日常生活中所遇到的手性物体。 手性：实物与镜像不能重合的特性。 强调在生物体内有很多物质如：糖类、氨基酸、蛋白质、生物碱以及很多药物都具有手性。 二、手性分子和对映体 以2-羟基丙酸（乳酸）为例，讨论手性分子和对映体概念（用模型演示说明）。 用透视式表示乳酸的一对对映体（说明：实线表示在纸平面；虚线表示向后；楔型实线表示向前） 强调：一对对映体互为实物与镜像关系，但不能重合。 三、手性分子的判断（重点） 1、直接建造分子和它的镜像模型（较麻烦） 2、寻找对称面或对称中心 （1）对称面 以顺（反）-1，2-二甲基环丙烷和氯乙烷为例讨论 结论：含对称面的分子，其实物与镜像能够重合，是非手性分子 （2）对称中心 以取代环丁烷为例讨论。 结论：含对称中心的分子，其镜像能够重合，是对称分子，即非手性分子。 强调：既无对称面又无对称中心的分子有手性。如乳酸分子（用模型说明）。 3、手性碳原子(chiral carbon atom) 以乳酸分子为例，引出 “手性碳原子”概念。 指出：手性碳是物质产生对映异构体的普遍因素。含一个手性碳的分子肯定是手性分子，有一对对映体。 思考：举几个实例，请同学判断分子的手性。 6.2 旋光性 一、平面偏振光与旋光性 复习物理学中的平面偏振光概念。 强 调：手性化合物都具有旋光性。 二、旋光仪与旋光度 1、旋光仪的组成（图解） 2、旋光度和比旋光度 说明：左旋体、右旋体、旋光度和比旋光度的概念及表示符号； 比旋光度意义： 鉴定旋光性物质，测定旋光性物质的纯度和含量（举例说明）。 6.3 外消旋体(racemate) 指出：一对对映体，除比旋光度数值相等，符号相反外，其余物理性质均相同（见表3-1） 外消旋体：等量的左旋体和右旋体的混合物，它的旋光度为零。 6.4非对映体和内消旋体化合物 一、非对映体 以2，3，4-三羟基丁醛为例，以透视式写出四个立体异构体，引导分析它们的关系，找出非对映体——彼此不呈镜影关系的立体异构体（光学异构体）。 指出：含两个手性碳的化合物有多个立体异构体。含n个手性碳的化合物最多有2n个。非对映体具有不同的物理性质（见酒石酸）。 二、内消旋体（meso-isomer） 以酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）为例：仿照上例，写出四个立体式，引导分析它们的关系，其中两个好似对映，仔细考察，实际上它们为同一物（操作模型）。 强调：内消旋体为分子中有C*，但无旋光性的立体异构体。 进一步用构象分析说明：（用模型演示）内消旋体为什么无手性？ 提问：苯、二氯甲烷均无旋光性，能否说它们也是内消旋体化合物呢？（否，内消旋体含手性碳，但因存在对称面或对称中心，分子内部抵消了旋光性。） 从表3-3 酒石酸立体异构体的物理性质，看对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的物理性质差别。