莽草酸与达菲的热点知识解析.docVIP

莽草酸分子174.15?分子式C7H10O5?化学名称：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸 二、基本理化性质： 白色精细粉末,易溶于水，在水中的溶解度为18g/100ml难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185℃～191℃?,旋光度-180°,气味辛酸。???莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键，具有手性异构体。它可以成酯，也可以成盐。莽草酸是合成生物体内、新陈代谢化合物的中间体，也是合成许多生物碱、芳香氨基酸与吲哚衍生物、手性药物（如抗病毒药）的原料。抗禽流感药（Tamiflu，商品名：达菲）就是以莽草酸为原料，经过十步反应合成制得的 请回答以下问题： （1）莽草酸的分子式为＿＿。 （2）莽草酸分子中含有的官能团的名称＿＿＿＿。 3 莽草酸不可能发生的化学反应类型是＿＿＿＿。 A.与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 B.与溴水发生取代反应 C.与醋酸发生酯化反应 D. 与氢氧化钠溶液发生中和反应 4 1mol莽草酸与足量的金属钠反应,理论上最多可以消耗钠的质量为＿＿＿g。（Na的相对原子质量为23） 答案：（1）C7H10O5（2）羟基、羧基、碳碳双键，（3）B （4）92 2. “达菲”的相对分子质量为410.4，根据上面所列从莽草酸转化到“达菲”的十步反应推测其分子中碳原子数应该为：＿＿＿，比较莽草酸与达菲的结构，推测“达菲”中-COOC2H5 基团可能是由莽草酸的＿＿＿基通过＿＿＿反应（反应类型）制得。 答案：16 羧基 酯化反应 3.根据莽草酸的结构式进行分析与推断： A、莽草酸可以使溴水褪色 B、莽草酸具有两性（酸性与碱性） C、莽草酸的分子中有7个原子一定在同一平面上 D、莽草酸可以发生消去反应和氧化反应。 答案：A D 深圳市龙华中学 李双峰 518109 COOH │ OH ╲ HO ╱ OH │ │ OH ╱ HO ╲ OH │ COOH