第二十一章醛和酮探索.ppt

σ-π超共轭效应使α-氢原子的酸性增强 （三）、 α-氢原子的反应 B - : + H - C H 2 - C - R O B H + C H 2 = C - R O - - C H 2 - C - R O 1、醛酮的?-卤代 (1) 酸催化卤代 （一卤代产物） 卤代反应机理（酸催化） 生成烯醇决定反应速度。 C H 3 O + B r 2 ( 1 m o l ) C H 3 C O O H H 2 O C H 3 O B r 思考： （2）碱催化卤代及卤仿反应（haloform reaction) 碱催化?-卤代难停留在一元取代。 卤仿反应 甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿（统称卤仿）的反应称为卤仿反应。 + 4NaOH + 3X2 RCOONa + CHX3 H+ ~ (卤仿) RCOOH 碘仿反应 C O C H 3 + 3 I 2 + 3 O H - C O C I 3 + 3 I - + 3 H 2 O R R O H - C O C I 3 + C O O - + C H I 3 黄色晶体 R R 下列结构醇和醛酮都能