暨南大学2011机化学真题.docVIP

2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 (副题) ******************************************************************************************** 学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学 研究方向： 各个方向 考试科目名称：812有机化学A 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、3-溴-2-吡咯甲酸 7、4-羟基-2-丁烯醛 8、3-硝基吡啶 9、(E)-2，4-二甲基-3-溴甲基-3-己烯 10、(2R,3R)-2,3-二羟基戊酸 二、回答下列问题（共23分） 1、用化学方法鉴别下列化合物 （共10分） 1) 乙酰乙酸乙酯、正丁醚、1-丁烯、丁烷、环丙烷（5分） 2) 苯胺、苯酚、苯甲醛、丙酮酸、果糖（5分） 2、请将邻氯甲苯、苯甲醛、苯酚、水杨酸的混合物中的每一个组分进行分离并提纯（8分） 3、简述减压蒸馏的操作（5分） 考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 1 页 三、完成下列反应，只写出主要产物（50） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 2 页 10、 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 19、 考试科目： 812有机化学A 共 5页，第 3 页 20、 21、 22、 23、 24、 25、 考试科目： 812有机化学A 共 5页，第 3 页 四、结构推导题（共20分） 1、写出化合物A到H的结构式 （10分） 化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ～ F的构造式。 2、化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR谱的δ值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其1H NMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1, C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构,并标明1H NMR谱的不同δ值的氢。 (10分) 五、机理题（12分） 六、合成题（35分） 考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 5 页 well, with the effectiveness of services to defend the interests of the masses. Third, we should strive to do well. To achieve good practical results, the key is to know the law, to grasp the laws and using laws. Office of economic development, social progress, there are rules to follow. Only act according to the law, to overcome blindness and strengthening initiative, creative. Working in the Office, we should be goo