烯烃亲电加成反方向的研究.docVIP

烯烃亲电加成反应方向的研究效应?软硬酸碱原理马氏规则 σ键和一个π键构成的，且双键的两侧的基团又在同一平面内。在我们所学的烯烃中有对称烯烃与不对称烯烃。乙烯是最简单的烯烃，也是最典型的对称烯烃；所谓不对称烯烃是指双键两边基团不一样的烯烃；例如1—丁烯（CH2=CHCH2CH3）。 1．马氏规则 乙烯是对称分子，不论卤化氢如何加成，都得到相同的一卤代乙烷。但丙烯与卤化氢加成情况就不同了，丙烯是不对称烯烃，反应时生成两种加成产物。 CH3-CH2-CH2X←CH3-CH=CH2→CH3-CHX-CH3 那么究竟是哪一种呢？经实验证明，其他的不对称烯烃加成时也有类似情况。实验的事实证明：凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸中的氢原子（带正电性部分的基团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。 2．马氏规则的理论解释 2.1电子效应 2.1.1诱导效应 所谓诱导效应是指在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代集团的电负性所决定的方向而偏移。一般用I来表示诱导效应，-I效应即拉电子效应，+I效应即推电子效应。这种影响是随着碳链传递，并随碳链的增长而迅速的减弱或消失。当烯烃与卤化物等极性试剂加成时，试剂中带正电部分加到带有部分负电电荷的双键碳原子上，而带