清华大学有机化学下册李艳梅课件第17章胺资料.ppt

长碳链者可用作表面活性剂 2.特性 1） 易溶于水. 2） 较高的m.p. 3） 常在m.p.分解 离子型化合物 3.反应性 对碱的行为与伯、仲、叔胺不同 将胺 游离出 季铵盐 季铵碱 形成平衡体系 17.6.2 季铵碱（氢氧化四烃基铵）  1.季铵碱 的制备 Filter AgI Salt solution Evaporation Product 湿的氧化银 无用 2.霍夫曼消除（Hofmann Elimination） 1） 反应 Hofmann 消除 无?-H体系 有?-H体系 机理：E2 消除 Hofmann 规则：当季铵碱有两个以上β-H 时，先从含氢较多的碳上脱去H。即，优先生成取代基较少的烯烃。 2） 区域选择性 原因一：空间因素（主要） 含H 较多的C 上的H 酸性较强 Hofmann规则和Zaitsev规则比较 Hofmann 规则 1. 适用于季铵碱受热消除。 2. 表现由动力学控制之产物。 3. 要求进攻时，先进攻空间位阻小，活泼性大的位置。 Zaitsev 规则 1. 适用于RX、ROH等消除。 2. 表现由热力学控制之产物。 3. 要求生成最稳定的烯烃（含取代基较多的烯烃）。 原因二：酸性的强弱 当β-C上有芳基、乙烯基、羰基等吸电子基时，产物不符Hofman 规则。 苯环大π体系可分散电荷，稳定过渡态，且产物