2015年南京大学化学系立体化学汇总.ppt

第四章 立体化学 Stereochemistry 饱和碳原子具有四面体结构. sp3杂化 例: 乳酸 2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH 的立体结构： ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360o/n后, n 正整数 ,得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是n重对称轴. ——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面.如: ——设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心. ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360o/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映 即作出镜象 ,如果得到的镜象与原来的分子完全相同,这条直线就是交替对称轴. A: 非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子. B: 手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也没有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是手性分子. C:对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用. R-S标记法 5.相对构型（D,L标记法）和绝对构型（ＲＳ法） 差向异构体——在立体化学中，含有多个手性碳原子的立体异构体中，只有一个手性碳原子的构型不相同，其余的构型都相同的非对映体，又叫差向异构体。 例：内消旋酒石酸与有旋光性的酒石酸只