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第九章 烷 烃 烃 只含有碳和氢两种元素的化合物,是一切有机化合物的母体。 第一节 烷烃的结构 一、烷烃的结构及单键的概念 二、烷烃的同系列和通式 三、烷烃的碳原子类型 四、同分异构现象 一、烷烃的结构及单键的概念 结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（?键）。 用杂化轨道理论解释CH4分子的形成和结构 C原子的电子层结构是1s22s22p2，它在与4个H原子结合形成甲烷CH4分子时，是以sp3杂化轨道与H原子结合。 二、烷烃的同系列和通式 同系列——结构相似，而在组成上相差－CH2－（系差）的整数倍的一系列化合物。 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。 三、碳原子的类型 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢, 3°H) 四、同分异构现象 丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷： 这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异构体。 同分异构现象：有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象，具有此现象的有机化合物彼此互为异构体。 （一） 碳链异构 随着C数增加（4C以上）出现的相同分子式而不同碳链结构的异构现象，属构造异构。 如：戊烷有三种碳链异构 第二节 烷烃的命名 一、普通命名法 二、系统命名法 普通命名法——亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。 对完全直链的烷烃，根据碳原子总数称为正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例： 对有支链的烷烃：碳链端头含有 结构片断，除此之外再无支链者称为异某烷； 碳链端头含有 结构片断，除此之外再无支链者称为新某烷。例： 烷基 烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用-R表示。 如： 二、系统命名法 a. 直链烷烃：与普通命名法相似,直接省略“正”字，称为某烷。如: ? b. 有支链时：选择最长、取代基最多的碳链为主链,根据主链碳原子数称为某烷；从距离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字为主链编号；写名称时，取代基的编号和名称之间要用“—”隔开。如： d. 其它情况： i. 如果含多个长度相同的碳链时，要选取代基最多的链为主链： ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下：①有多个取代基的要尽量使取代基的编号之和最小②如果主链两端到取代基的编号都相同，则从小取代基的一端开始编号。例： e. 复杂情况（不常见，不常用） 第三节 烷烃的性质 一、烷烃的物理性质 1、聚集状态 2、沸点 3、熔点 4、溶解度 5、密度 1、聚集状态 在常温常压（25℃,1.013×102kPa）下1至4个碳原子的直链烷烃是气体，5至16个碳原子的直链烷烃是液体，17个以上的直链烷烃是固体。 表9-2（P102） 2、沸点 烷烃的b.p随分子量的↑而有规律地↑： ①每增加一个CH2，b.p的升高值随分子量的增加而减小。 原因： 分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子的大小和数目成正比，分子量↑，色散力↑，因而b.p↑。 ②正构者b.p高。支链越多，沸点越低。 原因：支链多的烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小。 3、熔点 烷烃的m.p亦随分子量的增加而有规律地增加：总趋势是分子量↑，m.p↑。但仔细观察:两条熔点曲线，偶碳数者m.p 高， 奇碳数者m.p低。 原因： 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形： 偶数烷烃分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高 ? 奇数烷烃分子间距离松散，分子间力小，晶格能低 4、溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原因：“相似相溶”，烷烃极性小易溶于低极性或非极性的有机溶剂中。 5、密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8)，是所有有机化合物中密度最小的一类化合物。 原因:烷烃分子间作用力较弱，所以排列疏松，单位体积中容纳的分子数目少，因此密度较低。 二、烷烃的化学性质 卤代反应 烷烃中的C-C、C