黑龙江医药卫生职业学校-药学专业-天然药化-第七章香豆素教程范本.pptVIP

模块七 香豆素类化合物 任务一 概述 任务二 结构与分类 任务三 理化性质 任务四 检识 任务五 提取分离技术 任务一 香豆素 coumarins 概 述 1812年 vanquelin 1930年 确定结构 一.定义： 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类 化合物的总称，属于苯丙素类衍生物，又称邻羟桂皮酸内酯，具芳香气味。其结构母核为 ： 三、生理活性 1.毒性：肝毒性。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。 2.抗菌作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。 四.与酸的反应 （一）环合反应 香豆素成分对酸不稳定，容易发生异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合等反应 稳定性：叔阳碳离子 仲阳碳离子 伯阳碳离子 五.C3、C4双键性质和加成反应 由于香豆素的C3、C4双键与羰基和苯环形成共轭体系，不易被氢化。 控制条件下氢化顺序： 侧链不饱和键 吡喃环或呋喃环上的双键 C3、C4双键 六.呈色反应 （一）异羟肟酸铁反应： 碱性条件下，内酯开环，与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁盐络合而显红色。 （二）酚羟基反应： 1 三氯化铁试剂反应 具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与三氯化铁试剂络合而产生不同的颜色。 2.重氮化试剂反应 酚羟基的邻位或者对位没有被取代能与重氮化试剂反应生成红色或者紫红色