第八章醛和酮2总论.pptVIP

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  • 2016-10-27 发布于湖北
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第八章 醛 酮 醌 (7)与品红试剂(Schiff试剂)反应 H2O 品红 + SO2 (红色) 品红试剂 (无色) 其他醛 甲醛 ①品红试剂 ②稀硫酸 紫红色不褪 紫红色褪去 醛 酮 品红试剂 无色 紫红色 鉴别: (8)与魏悌希(Wittig)试剂的加成反应 魏悌希(Wittig)试剂为磷的内鎓盐,又音译为叶立德(Ylide),是德国化学家魏悌希在1945年发现的。 磷叶立德(魏悌希试剂)通常由三苯基磷与1级或2级卤代物反应得磷盐,再与强碱作用而生成。 此反应即为魏悌希反应,是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。 其反应特点是: 1°可用与合成特定结构的烯烃(因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样)。 2°醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响,分子中的COOH对反应也无 影响。 3°魏悌希反应不发生分子重排,产率高。 4°能合成指定位置的双键化合物。 魏悌希(Wittig)发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献,特别是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义,为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖(1945年43岁发现,1953年系统的研究了魏悌希反应,82岁获奖)。 2.α-H的反应 由于羰基的-I效应和吸电子超共轭效应,使醛酮的α-H比较活泼,酸性增强。如: H H-C→C O H CH

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