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- 2016-10-30 发布于湖北
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二. 共轭双烯的结构 平面分子; p轨道垂直于平面且彼此相互平行, 重叠; C1-C2, C3-C4双键C2-C3部分双键。大?键。 ? 共轭体系比非共轭体系稳定。 ? C2- C3之间呈现部分双键性能。(键长平均化) 共轭效应:指在共轭体系中原子间一种互相影响。 共轭 ???共轭 ?键与?键的重叠,使电子离域体系稳定。 p-?共轭 p轨道与?键的重叠,使电子离域体系稳定。 三.共轭双烯的反应 1、1,4-加成(共轭加成) 亲电试剂(溴)加到C-1和C-4上(即共轭体系的两端),双键移到中间,称1,4-加成或共轭加成。 共轭体系作为整体形式参与加成反应,通称共轭加成。 ?+ ?- ?+ ?- ?+ ?- p-?共轭 烯丙基碳正离子 2. Diels-Alder反应(双烯合成) 双烯体:共轭双烯(S-顺式构象、双键碳上连给电子基)。 亲双烯体:烯烃或炔烃(重键碳上连吸电子基)。 双烯体 亲双烯体 3.1 3.2 3.8 3.11 3.14 3.16 3.17 3.19 3.20 3
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