铜纳米颗粒装饰有机改性蒙脱土解说.doc

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学号: 常 州 大 学 毕业设计(论文)外文翻译 (2015届) 外文题目 Copper nanoparticle decorated organically modified montmorillonite (OMMT): An efficient catalyst for the N-arylation of indoles and similar heterocycles 译文题目 铜纳米颗粒修饰有机改性蒙脱土:一种高效催化剂催化 吲哚及其类似杂环化合物的N-芳基化反应 外文出处 Catalysis Communications 学 生 陈涛 学 院 环境与安全工程学院 专 业 班 级 环工112 校内指导教师 杨建红 专业技术职务 副教授 二○一五年三月 铜纳米颗粒修饰有机改性蒙脱土:一种高效催化剂催化吲哚及其类似杂环化合物的N-芳基化反应 Dhrubajyoti Talukdara , Gautam Dasb, Suman Thakura ,NiranjanKaraka , Ashim J. Thakura,* aDepartment of Chemical Sciences, Tezpur University, Napaam 784028, India bDepartment of Material Science and Engineering, Yonsei University, South Korea 摘要:高活性的自由配体和高效率的铜纳米粒子的装饰蒙脱土已被证明可催化NH-杂环的N-芳基化,即吲哚,咪唑,苯丙咪唑,吡咯,咔唑。 关键字:铜纳米粒子;N-芳基化;有机蒙脱土;芳基卤;吲哚;咪唑 1 引言 N-芳基化的杂环是有机合成中的重要组成部分,以及药物和农用化学品工业的重要组成[1-3]。通常情况下,过渡金属催化剂已用于C\N键的形成[4-7]。在过去的几十年里,钯,铜配合物得到了对C\N偶联反应有效的引入[8-10]。通常,铜催化剂是从工业,环境和经济的观点上在贵金属(通常是钯)中优选的催化剂[11-14]。有时,传统的铜催化剂需要配体例如2-氧代环己烷羧酸2-氨基嘧啶4,6二醇,和氨基酸,其中上述物质导致规模扩大的废物问题处置[15-17]。在过去十年中一些铜催化剂已经报道[18-23]。Cu(I)和Cu(II)纳米颗粒两者已经作为对C\N偶联反应的催化剂被报道[24,25]。Buchwald等人报道笨重的Cu2O/4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉作为咪唑与芳基溴耦合的催化剂[13]。该过程要求使用有害溶剂(PrCN和NMP),而且还要一种非常昂贵的溶剂4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉。纳米氧化铜的已被发现是一种福尔芳基化反应的高活性催化剂;然而该反应被限制为只激活芳基碘化物[26]。Li等[27]人报道了在无溶剂条件下使用Cu2O/1,10-菲咯啉的催化剂体系杂环的N-芳基化的一般和有效的方法。虽然有N-芳基化的许多报告,仍然向更优越的催化剂,更简单和更环保的反应条件,反应的通用性等范围进一步发展。Cu(I)和Cu(II)纳米粒子的双方的活性对C\N偶联反应有启发作用,我们已经开发了铜装饰的纳米粘土催化剂体系为C\N耦合吲哚与芳基溴(方案1)。发达的催化剂具有超过所述裸Cu(I)和Cu(II)的纳米粒子或其它铜试剂的各种优点如可恢复性,可重用性,高活性,并且反应时间短。此外,咪唑,苯并咪唑,吡咯,咔唑等,也可在标准反应条件下进行有效的N-芳基化。 2 实验 2.1 材料和方法 有机改性的蒙脱土(十八胺改性,25-30%),购自Aldrich。所有其它化学品均购自Merck和不经纯化直接使用。铜Kα射线在Rigaku的X射线衍射装置(MINIFLEX)下进行X射线衍射(XRD)数据的收集与使用。催化剂的形态是由扫描电子显微镜(JSM-639LV,JEOL)和透射电子显微镜(JEOL2100×,200千伏)分析。核磁共振谱在CDCl3与TMS为内标从JEOLJNM ECS400兆赫分光光度计得到。在Nicolet(冲击410)的FT-IR分光光度计用来记录在溴化钾中的托盘的样品的红外光谱。该催化剂的热稳定性,使用TGA(SHIMADZU-TGA50热分析仪)测定。GC-MS上进行的气相色谱仪(珀金埃尔默Claurus600)配备有热导率检测器(TC

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