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专题13.解决有物的组成、结构及同分异构体问题答案
专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构有机物的组成、结构及同分异构—官能团—性质这条主线1. β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为 。
1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体, A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应。C中维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。答案:A
2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。
答案:(1)A被空气中的O2氧化(2)羟基 醚键(3)
(即官能团异构);② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构);③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)
二。能力培养
1芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:
已知:。
根据以上信息回答下列问题:
(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。
(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。
(4)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________________。
(5)写出结构简式:D________________、E___________________。
(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
分析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。
A:;B:;C:;(应用信息②)
D:;E:(应用信息①)
F:。
(1)熟悉键线式。(2)判断反应类型。(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。(4)酯化反应注意细节,如和H2O不能漏掉。(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。答案:(1)C14H12O3。(2)取代反应;消去反应。(3)4; 1︰1︰2︰6。
(4)
(5); 。
(6);;。
方法指导:
1. 等位氢的规律是:同一碳上的氢
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