2015-2016高中化学第三章第1节有机化合物的合成练习鲁科版选修5概论.doc

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物第1节　有机化合物的合成．理解卤代烃在不2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。知道有机合成路线设计的一般程序和方法能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论了解原子经济等绿色合成思想的重要性。一、有机合成的关键碳骨架的构建。(1)碳链的a．CH3CH2Br＋NaCN―→___________________________________________________________________；＋2Na________________＋。醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)。(2)碳链的减短。烯烃、炔烃的氧化反应。_______________________________。b．HCCHCO2。苯的同系物的氧化反应。___________________________________。羧酸及其盐的脱羧反应。如：无水CH晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为：。(3)成环。二元醇成环如：_______________________________。羟基酸分子内脱水酯化如：_____________________________。二元羧酸分子内脱水如：___________________________________________________________ __________________________________________________________。氨基酸成环如：。(4)开环。环酯的水解如：＋H__________________________。环状肽键的水解如：＋H__________________。官能团的引入与转化。(1)在碳链上引入碳碳双键的途径。卤代烃的__________。＋NaOH____________________。醇的。________________。炔烃的______________。＋HCl__________。(2)在碳链上引入卤素原子(－X)的途径。烷烃或苯及其同系物的。＋Cl________________________；＋Br __________________。不饱和烃与HX、X的__________。＋HBr____________；＋2Br________________。醇与氢卤酸的__________。＋HBr__________。(3)在碳链上引入羟基(—OH)的途径。烯烃与水的加成如：＋H__________。卤代烃的水解如：＋H____________。醛酮与H的加成如： (H)＋H___________________________。酯的水解如：。(4)在碳链上引入COOH)的途径。醛的氧化：＋O_______________________。烯烃的氧化： ____________________________。酯的水解：。氰基化合物的水解： ________________________。肽的水解：＋H __________________________________。苯的同系物的氧化： COOH。1．(1)a.CH3CH2CN＋NaBr　CH＋H　H3＋NaBr(2)①a.2CH3COOH　　②＋NaOH＋Na(3)①＋2H＋H＋H＋H(4)①HOOC(CH2)3OH　②H(CH2)3COOH 2．(1)①消去反应　＋NaBr＋H消去反应　＋H不完全加成反应　l (2)①卤代(取代)反应　CH＋HCl＋HBr加成反应　CH　CHBr取代反应　CHCH2Br＋H(3)①CH3CH2OH　②CH＋HCl(4)①2RCOOH　②RCOOH＋R′COOH＋R′OH　④RCOOH　⑤2H二、有机合成路线的设计有机合成路线的设计。(1)正推法。从确定的某种__________开始逐步经过__________和______________来完成。首先要比较__________上的异同包括________和________两个方面的异同然后设计由________转向______________的合成路线。(2)逆推法。采取从________逆推________设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的____________直至选出合适的________。(3)优__________；合成操作是否__________；绿色合成。绿色合成主要考虑：有机合成中的____________原料的________试剂与催化剂的________。利用逆推