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1.单取代苯环 ②使苯环活化的o-,p-位定位基:-OH, -OR, -NH2, -NHR,-NRR’等。这类取代基使苯环氢的电子云密度增加,而使o-,p-位氢的δ值移向高场。m-位氢的δ值往高场移动较少。因此,苯环上的五个氢的谱峰分成两组。由于m-位氢的两侧都有邻碳上的氢,其谱峰粗看是三重峰。 接近于AX系统 二取代乙烯 接近于A2系统 AX2系统 例 CHCl2CH2Cl的1HNMR谱如下, AMX谱图是一级谱,共有12条谱线,每一个氢被其它两个核为双二重峰,吸收峰的强度相等 AMX 系统 AMX系统,12条峰. A (dd, 1H, JAM, JAX) M (dd, 1H, JAM, JMX) X (dd, 1H, JAX, JMX) 在A,M,X各4条谱线中,[1-2]=[3-4]等于一种偶合常数,[1-3]=[2-4]等于另一种偶合常数,化学位移值约等于4条谱线的中心。 AMX 系统 例:C8H8O的1HNMR谱如下,推导其结构并解释谱图。 δ 7.15, 3.69, 2.96, 2.61ppm J 5.5Hz, 4.1Hz, 2.5Hz AMX 系统 2.61ppm 2.96 3.69 2.5Hz 4.1Hz 5.5Hz AMX 系统 例:解释α-呋喃甲酸甲酯的1HNMR谱. JAM=3.5, JAX=1.8, JMX= ~1Hz HA HM HX AMX 系统 AB2 系统 AB2系统比较复杂,最多时出现9条峰,其中A 4条峰, 1H; B 4条峰,2H;1条综合峰。 常见的AB2系统如下 随着ΔvAB/J 值的降低,二者化学位移接近,综合峰强度增大。 常见的AB2系统如下 AB2系统的化学位移和偶合常数由下式求出: vA = v3 vB = 1/2( v5+ v7) JAB = 1/3{[1-4] + [6-8]} 常见的AB2系统如下 例 2,6-二甲基吡啶的1HNMR谱(100MHz)如下: v1 ~ v8 依次为456, 449.5, 447, 440.5, 421.5,420.5, 414, 412.5Hz 由上式计算得 δA=7.45ppm,δB=6.96ppm, JAB=7.8Hz ABX 系统 ABX系统最多出现14条峰,AB 8条峰,X 4条峰,两条综合峰。是常见的二级谱。 AB部分的8条峰相互交错,不易归属,裂距不等于偶合常数。 ΔvAB/ J 值不是太小时,可近似作为一级谱处理。AB四重峰进一步被X裂分为8条峰。 根据峰形的相对强度和4个相等的裂距,找出两个AB四重峰,如 1,3,5,7和2,4,6,8峰。 JAB ≈ [1-3]=[5-7]=[2-4]=[6-8] JAX ≈ [1-2]=[3-4] JBX ≈ [5-6]=[7-8] 若ΔvAB/ J 值太小,需进行较复杂的计算。 ABC系统 随着ΔvAB/J 值的降低,AMX→ABX → ABC ABC系统更加复杂,最多出现15条峰,峰的相对强度差别大,且相互交错,难以解析 . 提高仪器的磁场强度,ΔvAB /J 值增大,使二级谱转化为一级谱 ABC → ABX →AMX 例如:60兆赫兹的谱图中属于ABC系统,但 220兆赫兹的谱图可用AMX系统处理 A2B2系统 A2B2系统理论上18条峰,常见14条峰,A、B各自为 7条峰,峰形对称。vA = v5,v B = v5ˊ,JAB = 1/2[1-6] 例如:β-氯乙醇 vA = v5 =396.8Hz ,v B = v5ˊ=362.0Hz , JAB = 1/2[1-6]=9.4Hz AAˊBBˊ系统 理论上出现28条峰,AA′,BB′各自14条峰。 例如: 邻二氯苯的谱图如下: P-CH3OC6H4CH2Cl 芳氢核磁共振吸收的展开图 Jo 两主峰间的距离, 8Hz Jm 两侧峰间的距离的1/2, 2Hz. δAA′,δBB′ˊ近似估计或经验计算。 (4) 取代苯环的复杂图谱 1.单取代苯环 ①-CH3, -CH2-, -CH, -Cl, -Br, -CH=CHR, -C≡CR,等。这类取代基对苯环的o-, m-, p-位氢的δ值位移均不大,故它们的峰拉不开,总体来看是一个中间高、两边低的大峰。 根据NMR谱推断化合物C3H7Br的结构。 a c b 偶合常数(J ) 偶合常数:由自旋-自旋偶合产生的多重峰之间的间距 偶合常数不随外加磁场变化 相互
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