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用 同分构体的异构方式及书写方法
用 同分异构体的异构方式及书写方法
同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象,也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。近年来,同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等,已经成为各类考试,特别是高考的热点问题。现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法。
一、同分异构体的异构方式
绝大多数有机物都存在同分异构现象,同分异构体的异构方式主要有三种:碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,和。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如二烯烃(分子中含有两个双键)与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。
二、同分异构体的书写方法
1 烃的异构
1.1 烷烃的异构(碳架的异构)
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
烷烃的同分异构体书写回顾
以C7H16为例:
1、先写最长的碳链: C -C -C -C -C -C -C
2、减少1个C,依次加在第②、③ ……个C上(不超过中线): C—C—C—C—C—C
3、减少2个C:
1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): C—C—C—C—C
2)分为两个-CH3
a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): C—C—C—C—C C—C—C—C—C
b) 两个-CH3在不同的碳原子上:
C—C—C—C—C C—C—C—C—C
1.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体:
1.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体:
2 烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)
卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。
等效氢概念
有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。
C3H7X 一种碳链,共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链,共有 4 种异构体
C5H11X 叁种碳链,共有 8 种异构体
这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键
例.菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )
A.4种 B.5种 C.10种 D.14种
提示:找出菲结构的对称轴,则答案显见。
[练2-1] 分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种
[练2-2]对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式
{说明}常可根据某些烃存在的一元取代物数目,反推原烃分子结构式。如含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:
又如,已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为
3 烃的二元(或三元)取代物的异构
3.1 有序法(定一移一)
有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解
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