《有机化学》——绪论.pptVIP

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δδδ+ δδ+ δ+ δ- 诱导效应:由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱导的传递下去;这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(inductive effect),用 I 表示。 诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。 (1) 均裂: 共价键断裂时,成键的一对电子平均地分给两个原子或基团,生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B ? A. + B. Cl:Cl ? Cl. + Cl. CH4 + Cl. ? CH3. + Cl2 (2) 异裂: 共价键断裂时,成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子. C:X ? C+ + X- 形成碳正离子 C:X ? C- + X+ 形成碳负离子 共价键的断裂和有机反应的类型 (六)有机化学中的酸碱理论 在水溶液中 能够电离产生氢离子的物质称为酸 能够电离产生氢氧根离子的物质为碱 无机化学中的 酸碱概念 有机化学 Br?nsted 酸碱质子理论Lewis酸碱电子理论 Br?nsted 酸碱质子理论 Br?nsted-Lowry Acid-Base Concept 凡是能给出质子的任何分子或离子都是酸; 凡能与质子结合的分子或离子均称为碱。 酸失去质子,剩余的基团就是它的共轭碱; 碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸。 Lewis 酸碱电子理论 Lewis Acid-Base Concept 凡是能接受电子对的物质称为酸 凡是能给出电子对的物质称为碱。 在讨论有机反应机理时常应用这个理论,因为大多数有机反应都是按离子型历程进行的。 反应中常涉及的亲电试剂(Electrophilic Reagent)属于Lewis酸,而亲核试剂 (Nucleophilic Reagent)属于Lewis碱。 (七) 有机化合物的分类 一、按碳架分类 传统的有机化学家的分类方法是根据碳架的不同把它们分成三类: 1、开链化合物: 2、碳环化合物 脂环化合物: 芳香环化合物: 杂环化合物: 能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团(functional group). 二、按官能团分类 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 有机化合物 RCOR (八) 研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯 分离提纯的方法:重结晶、升华、蒸馏、层析法以 及离子交换法等。 2、纯度的检验 纯的有机物有固定的物理常数,如:熔点、沸点、 比重、折射率等。 3、实验式和分子式的确定 a、进行元素定性分析,找出分子中存在哪几种原子。 b、进行元素定量分析,找出各种原子的相对数目,即 决定经验式(实验式)。 c、测定分子量,确定各种原子的确实数目,给出分子 式。 4、结构式的确定 根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等确定 结构式。 (八)有机化学教学要求 (A)命名 系统命名-熟练掌握,普通命名-了解。 (B)有机化合物结构及分子中原子相互影响 (a)碳原子杂化,sp3、sp2、sp杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响.α键、π键特征。 (b)主要官能团特征,及其在一定条件下转化. (C)电子效应,空间效应对化学性质的应响. (d)同分异构现象 (e)构象 (f)小环不稳定性与角张力. (C)物理性质及变化规律 (D)重要化学反应及规律(核心内容) 反应及规律,反应条件,影响因素及其应用范围.取代反应,消除反应,加成反应,聚合反应,氧化反应,还原反应,缩合反应,降解反应,重排反应. (E)反应机理(一般了解) 自由基和离子型反应机理。 例:3.26g 样品燃烧后只得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得相对分子质量为60。试推测其可能的结构。 含碳(%)=(4.74 ? 12/44)? 3.26 = 39.6 % 含氢 (%) = (1.92 ? 2/18) ? 3.26 = 6.53 % 其余为氧,则含氧 (%) = 100 % - (39.6 % + 6.53 %) = 53.87 % 原子数目比: C: 39.6/12 = 3.30,H: 6.53/1 = 6.53; O: 53.87/16 = 3.37,三者之比 约为1:2:1, 实验式为CH2O 由(CH2O)n = 60, (12 + 2 + 16) ? n = 60, n = 2, 分子式为C2H4O2。 学习有机化学的方法 勤记忆 认真做习题 善于归纳总结 动手做实验 高鸿宾等,《有机化学简明教程》,天津大学出版社 邢其毅等《基础有机

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