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δδδ+ δδ+ δ+ δ- 诱导效应:由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱导的传递下去;这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(inductive effect),用 I 表示。 诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。 (1) 均裂: 共价键断裂时,成键的一对电子平均地分给两个原子或基团,生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B ? A. + B. Cl:Cl ? Cl. + Cl. CH4 + Cl. ? CH3. + Cl2 (2) 异裂: 共价键断裂时,成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子. C:X ? C+ + X- 形成碳正离子 C:X ? C- + X+ 形成碳负离子 共价键的断裂和有机反应的类型 (六)有机化学中的酸碱理论 在水溶液中 能够电离产生氢离子的物质称为酸 能够电离产生氢氧根离子的物质为碱 无机化学中的 酸碱概念 有机化学 Br?nsted 酸碱质子理论Lewis酸碱电子理论 Br?nsted 酸碱质子理论 Br?nsted-Lowry Acid-Base Concept 凡是能给出质子的任何分子或离子都是酸; 凡能与质子结合的分子或离子均称为碱。 酸失去质子,剩余的基团就是它的共轭碱; 碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸。 Lewis 酸碱电子理论 Lewis Acid-Base Concept 凡是能接受电子对的物质称为酸 凡是能给出电子对的物质称为碱。 在讨论有机反应机理时常应用这个理论,因为大多数有机反应都是按离子型历程进行的。 反应中常涉及的亲电试剂(Electrophilic Reagent)属于Lewis酸,而亲核试剂 (Nucleophilic Reagent)属于Lewis碱。 (七) 有机化合物的分类 一、按碳架分类传统的有机化学家的分类方法是根据碳架的不同把它们分成三类: 1、开链化合物: 2、碳环化合物 脂环化合物: 芳香环化合物: 杂环化合物: 能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团(functional group). 二、按官能团分类 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 有机化合物 RCOR (八) 研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯 分离提纯的方法:重结晶、升华、蒸馏、层析法以 及离子交换法等。 2、纯度的检验 纯的有机物有固定的物理常数,如:熔点、沸点、 比重、折射率等。 3、实验式和分子式的确定a、进行元素定性分析,找出分子中存在哪几种原子。b、进行元素定量分析,找出各种原子的相对数目,即 决定经验式(实验式)。c、测定分子量,确定各种原子的确实数目,给出分子 式。 4、结构式的确定 根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等确定 结构式。 (八)有机化学教学要求 (A)命名 系统命名-熟练掌握,普通命名-了解。 (B)有机化合物结构及分子中原子相互影响 (a)碳原子杂化,sp3、sp2、sp杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响.α键、π键特征。 (b)主要官能团特征,及其在一定条件下转化. (C)电子效应,空间效应对化学性质的应响. (d)同分异构现象 (e)构象 (f)小环不稳定性与角张力. (C)物理性质及变化规律 (D)重要化学反应及规律(核心内容) 反应及规律,反应条件,影响因素及其应用范围.取代反应,消除反应,加成反应,聚合反应,氧化反应,还原反应,缩合反应,降解反应,重排反应. (E)反应机理(一般了解) 自由基和离子型反应机理。 例:3.26g 样品燃烧后只得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得相对分子质量为60。试推测其可能的结构。 含碳(%)=(4.74 ? 12/44)? 3.26 = 39.6 % 含氢 (%) = (1.92 ? 2/18) ? 3.26 = 6.53 % 其余为氧,则含氧 (%) = 100 % - (39.6 % + 6.53 %) = 53.87 % 原子数目比: C: 39.6/12 = 3.30,H: 6.53/1 = 6.53; O: 53.87/16 = 3.37,三者之比 约为1:2:1, 实验式为CH2O 由(CH2O)n = 60, (12 + 2 + 16) ? n = 60, n = 2, 分子式为C2H4O2。 学习有机化学的方法 勤记忆 认真做习题 善于归纳总结 动手做实验 高鸿宾等,《有机化学简明教程》,天津大学出版社 邢其毅等《基础有机
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