8芳香亲电荷亲核取代反应概要.ppt

第八章芳香亲电荷亲核取代反应 §8-1 苯的结构 §8-1-1 芳香性 §8-1-2 苯的结构 §8-2 单环芳烃的化学性质 §8-2-1 化学性质一览表 §8-2-2 苯环上的亲电取代反应及其反应历程 §8-2-3 苯环上亲电取代反应的影响因素 一、两类定位基 二、定位规则的理论解释 三、影响定位效应的空间因素 四、定位规律的应用 §8-4 §8-2 单环芳烃的化学性质 分速度因子 离去基团效应 通常离去基团是H； 其他基团在一定条件下也可离去。 它们的离去能力次序： 这类基团除正离子外，均属表现为–I、–C效应的基 团。如：―NO2、―COR、―COOH 等。 F为速度因素； k底物为取代苯的反应总速率； z为所在取代位置的产物百分数； y为z位的树木； k苯为苯的反应速率 分速率因子取决于取代基的性质以及反应条件。 * §8-1 苯的结构 §8-1-1 芳香性 苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1，可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应： 这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。 然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如： 与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取 代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性。